紫杉烷

紫杉烷
	系統名; (1S,3R,4R,8S,11S,12R)-4,8,12,15,15-pentamethyltricyclo[9.3.1.03,8]pentadecane
識別
CAS號	1605-68-1
PubChem	9548828
ChemSpider	7827751
SMILES	C[C@@H]1CCC[C@@]2([C@@H]1C[C@@H]3CC[C@H]([C@@H](C3(C)C)CC2)C)C;
InChI	1S/C20H36/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3)4/h14-18H,6-13H2,1-5H3/t14-,15-,16+,17+,18-,20+/m1/s1;
InChIKey	DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N
性質
化學式	C20H36
摩爾質量	276.5 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

巴卡亭III（左）紫杉醇（右）

紫杉烷，又名紅豆杉烷^[1]、塔三烷，是二萜類化合物的一個子類。紫杉烷類化合物最早是從紫杉中分離而來，故名紫杉烷^[2]。

紫杉烷類化合物一般是紫杉二烯的衍生物。這類化合物一般通過抑制有絲分裂起到殺滅腫瘤細胞的作用^[3]。屬紫杉烷類的紫杉醇與歐洲紫杉醇是常見的化療藥物^[4]^[5]。

因紫杉烷類化合物普遍具有水溶性低的性質，紫杉烷類化合物的藥物製劑難度較大^[6]。

歷史

第一種發現具有藥用價值的紫杉烷類化合物是紫杉醇。1960年至1981年之間，為尋找潛在的抗腫瘤活性物質，美國國家癌症研究所（NCI）與美國農業部合作，對提取自15,000種植物的115,000種提取物進行了測試。1962年，研究人員於太平洋紫杉的樹皮中分離出紫杉醇。1971年，紫杉醇的結構獲得報導；1978年，發現紫杉醇具有抗腫瘤活性^[2]^[7]。

除紫杉外，歐洲榛的殼與葉中也含有紫杉烷類化合物^[8]^[9]。

紫杉烷類藥物尚未實現全合成，但目前已實現以紅豆杉枝條、樹葉中分離的巴卡亭III為原料半合成紫杉醇或歐洲紫杉醇^[10]。

藥理學

細胞有絲分裂過程會發生細胞內微管網絡的重構，紡錘絲就是由微管構成的。紫杉烷類化合物的作用機制一般是通過促進微管蛋白的聚合、增強微管纖維的穩定性達到抑制細胞有絲分裂的作用，進而殺滅有絲分裂活躍的癌細胞^[7]^[11]。因微管對神經元突觸發揮正常功能是不可或缺的，周圍神經系統病變是紫杉烷類藥物常見的一種藥物不良反應。根據統計，11%-64%使用歐洲紫杉醇治療的病人、57%-83%使用紫杉醇的病人會出現由相關藥物引發的周圍神經系統病變^[12]。

紫杉烷類藥物能用於治療小細胞肺癌、乳腺癌，以及卵巢癌^[13]。

參見

參考文獻

^ 紅豆杉烷；紫杉烷 taxane. 國家教育研究院. [2020-04-09].
^ ^2.0 ^2.1 Hacker, Miles. Adverse Drug Reactions: 327–352. 2009. doi:10.1016/B978-0-12-369521-5.00013-0.
^ taxane. National Cancer Institute. [2020-04-09]. （原始內容存檔於2021-03-23）.
^ Hagiwara, H.; Sunada, Y. Mechanism of taxane neurotoxicity. Breast Cancer (Tokyo, Japan). 2004, 11 (1): 82–85. PMID 14718798.
^ Rowinsky, MD, Eric K. THE DEVELOPMENT AND CLINICAL UTILITY OF THE TAXANE CLASS OF ANTIMICROTUBULE CHEMOTHERAPY AGENTS. Annual Review of Medicine. February 1997, 48 (1): 353–374. PMID 9046968. doi:10.1146/annurev.med.48.1.353.
^ 郝天雲; et al. 改善紫杉烷类药物低水溶性和低渗透性的策略探讨. 藥學學報. 2018, 53 (1): 54–61 [2020-04-09].
^ ^7.0 ^7.1 Weaver, Beth A.; Bement, William. How Taxol/paclitaxel kills cancer cells. Molecular Biology of the Cell. 2014, 25 (18): 2677–2681. ISSN 1059-1524. doi:10.1091/mbc.e14-04-0916.
^ Ottaggio, Laura; Bestoso, Federica; Armirotti, Andrea; Balbi, Alessandro; Damonte, Gianluca; Mazzei, Mauro; Sancandi, Monica; Miele, Mariangela. Taxanes from Shells and Leaves of Corylus avellana. Journal of Natural Products. 2008, 71 (1): 58–60. PMID 18163585. doi:10.1021/np0704046.
^ Hoffman, Angela M; Shahidi, Fereidoon. Paclitaxel and other taxanes in hazel. Journal of Functional Foods. January 2009, 1 (1): 33–37 [2016-12-11]. doi:10.1016/j.jff.2008.09.004.
^ 張利平; et al. 紫杉烷类化合物的生物转化. 藥學學報. 2004, 39 (2): 153–157.
^ Gradishar, W.J. Taxanes for the Treatment of Metastatic Breast Cancer. Breast Cancer: Basic and Clinical Research. 2012, 6: BCBCR.S8205. ISSN 1178-2234. doi:10.4137/BCBCR.S8205.
^ Shahpar, Samman; Mhatre, Priya V.; Oza, Sonal. Rehabilitation: 1031–1038.e3. 2018. doi:10.1016/B978-0-323-35955-9.00083-0.
^ Monje, Michelle; Wen, Patrick Y. Neurological Complications of Oncological Therapy: 102–115. 2008. doi:10.1016/B978-012370863-2.50017-8.

[1] 紅豆杉烷；紫杉烷 taxane. 國家教育研究院. [2020-04-09].

[Hacker2009-2] 2.0 ^2.1 Hacker, Miles. Adverse Drug Reactions: 327–352. 2009. doi:10.1016/B978-0-12-369521-5.00013-0.

[3] taxane. National Cancer Institute. [2020-04-09]. （原始內容存檔於2021-03-23）.

[4] Hagiwara, H.; Sunada, Y. Mechanism of taxane neurotoxicity. Breast Cancer (Tokyo, Japan). 2004, 11 (1): 82–85. PMID 14718798.

[5] Rowinsky, MD, Eric K. THE DEVELOPMENT AND CLINICAL UTILITY OF THE TAXANE CLASS OF ANTIMICROTUBULE CHEMOTHERAPY AGENTS. Annual Review of Medicine. February 1997, 48 (1): 353–374. PMID 9046968. doi:10.1146/annurev.med.48.1.353.

[6] 郝天雲; et al. 改善紫杉烷类药物低水溶性和低渗透性的策略探讨. 藥學學報. 2018, 53 (1): 54–61 [2020-04-09].

[WeaverBement2014-7] 7.0 ^7.1 Weaver, Beth A.; Bement, William. How Taxol/paclitaxel kills cancer cells. Molecular Biology of the Cell. 2014, 25 (18): 2677–2681. ISSN 1059-1524. doi:10.1091/mbc.e14-04-0916.

[8] Ottaggio, Laura; Bestoso, Federica; Armirotti, Andrea; Balbi, Alessandro; Damonte, Gianluca; Mazzei, Mauro; Sancandi, Monica; Miele, Mariangela. Taxanes from Shells and Leaves of Corylus avellana. Journal of Natural Products. 2008, 71 (1): 58–60. PMID 18163585. doi:10.1021/np0704046.

[9] Hoffman, Angela M; Shahidi, Fereidoon. Paclitaxel and other taxanes in hazel. Journal of Functional Foods. January 2009, 1 (1): 33–37 [2016-12-11]. doi:10.1016/j.jff.2008.09.004.

[10] 張利平; et al. 紫杉烷类化合物的生物转化. 藥學學報. 2004, 39 (2): 153–157.

[Gradishar2012-11] Gradishar, W.J. Taxanes for the Treatment of Metastatic Breast Cancer. Breast Cancer: Basic and Clinical Research. 2012, 6: BCBCR.S8205. ISSN 1178-2234. doi:10.4137/BCBCR.S8205.

[ShahparMhatre2018-12] Shahpar, Samman; Mhatre, Priya V.; Oza, Sonal. Rehabilitation: 1031–1038.e3. 2018. doi:10.1016/B978-0-323-35955-9.00083-0.

[MonjeWen2008-13] Monje, Michelle; Wen, Patrick Y. Neurological Complications of Oncological Therapy: 102–115. 2008. doi:10.1016/B978-012370863-2.50017-8.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]