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亚硝酸盐

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亚硝酸盐
Space-filling model of the nitrite ion
系统名
dioxidonitrate (1−)
别名 nitrite
识别
CAS号 14797-65-0  checkY
PubChem 946
ChemSpider 921
SMILES
 
  • N(=O)[O-]
InChI
 
  • 1/HNO2/c2-1-3/h(H,2,3)/p-1
InChIKey IOVCWXUNBOPUCH-REWHXWOFAR
EINECS 233-272-6
ChEBI 16301
性质
化学式 NO2
摩尔质量 46.01 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
亚硝酸根的共振杂化结构，表明N-O键级大约为1.5，负电荷主要分布在氧原子上。
亚硝酸根的共振杂化体

亚硝酸盐是含有亚硝酸根（NO2−）阴离子的盐，有时会特指亚硝酸钠（NaNO2）。亚硝酸根离子是對稱的陰離子，两个N–O鍵的鍵長相同，∠O–N–O鍵角大约为120°。非直线型的亚硝酸根离子与臭氧是等电子体。

亞硝酸鹽可被氧化或還原，該產品一定程度上取決於氧化劑/還原劑和其強度；某些细菌可将亚硝酸盐还原为一氧化氮或氨，另一些细菌可以将亚硝酸盐转换成硝酸盐。亚硝酸盐愈硝酸盐的互相转化（氧化或还原）取决于含氧量、温度、酸鹼、细菌等因素而变化。

亚硝酸成的酯称为亚硝酸酯；有機化學的NO2基團存在於亞硝酸酯和硝基化合物。

应用

  • 亞硝酸鹽是生物化學上作為強效血管擴張劑的一氧化氮（NO）的重要來源。
  • 亞硝酸鹽在食品生產行業作抑菌劑、抗氧化劑、保色劑，用於醃肉保存肉品。[1]肉品加工添加亚硝酸盐可以抑制细菌、保持肉色鲜红、产生特殊风味、延缓脂肪酸败；[2]这是因为亞硝酸鹽除了是防腐剂、抗氧化剂外，也可與肉品中的肌紅素結合而对热更安定，此外也可抑制肉毒桿菌生長。所以食品加工業常添加于香腸和臘肉中作為保色劑，以維持良好外觀。但，长期食用亞硝酸鹽和二級胺作用產生的亞硝胺可能致癌，属于对人体健康有害的物质。
  • 一級芳香胺在低溫下可以發生重氮化反應，被亞硝酸鹽與過量酸轉化為芳香重氮鹽[3]。而後者是有機合成裏很重要的中間體，能透過Sandmeyer反應[4]、Gattermann反應[5]等轉化為其他有機化合物。而甲基橙等偶氮染料的合成，正正利用了重氮鹽的偶聯反應[6]。

製法

  1. 碱金属和碱土金属的亚硝酸盐可由等當量的一氧化氮和二氧化氮通入該金屬的氢氧化物溶液中便可得。
  2. 分解硝酸盐可製造出亞硝酸鹽和氧氣。

檢測

亚硝酸根离子可利用棕色环实验或格里斯试验進行测定，后者反应的原理是酸性条件下，亚硝酸根与对氨基苯磺酸和N-(1-萘基)乙二胺反应，生成物為深红色的偶氮染料[7]。

毒性

亞硝酸鹽对人的致死量为每公斤體重22毫克，主要是造成血紅素變性，且遠超過肉品加工的添加劑量。

在烹调的高温或酸性或其他条件下，肉品內添加的亚硝酸盐可与氨基酸的降解產物（二級胺），生成对动物具致癌性的亚硝胺，也可能与人类食道癌、胃癌、鼻咽癌相关。[8]

中華民國衛生福利部公告食品添加物使用範圍及限量暨規格標準，規定食品的亞硝酸鈉濃度在肉製品及魚肉製品內不得超過0.07g/kg、鮭魚卵製品及鱈魚卵製品內不得超過0.0050g/kg[9]，水質標準的最大限值為每公升0.1毫克。

中华人民共和国国家卫生和计划生育委员会等在 GB2760-2014 对亚硝酸钠、亚硝酸钾在食品加工行业规定限制每公斤0.15克（成本品残留量另计，分别不能超过30/50/70 mg/kg）[10]，蔬果等污染残留也在 GB2762-2017 作出限制[11]。

亞硝酸鈉與二級胺在腸胃中很容易產生致癌物「亞硝胺」，許多流行病學研究均指出其與胃癌、食道癌、鼻咽癌有關[12]，在多個動物研究中，亦證實亞硝胺對肝臟、腎臟具有致癌性[13]。

参见

外部链接

参考资料

  1. ^ Karl-Otto Honikel. The use and control of nitrate and nitrite for the processing of meat products. Meat Science. 2008, 78 (1-2): 68-76 [2021-04-21]. ISSN 0309-1740. PMID 22062097. doi:10.1016/j.meatsci.2007.05.030. （原始内容存档于2021-05-14）. 
  2. ^ 林慶順. 餐桌上的偽科學2: 頂尖醫學期刊評審用科學證據解答50個最流行的健康迷思. 一心文化. 13 May 2020 [2021-04-21]. ISBN 978-986-95306-7-5. （原始内容存档于2021-04-21）. 
  3. ^ 邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅, 基礎有機化學. 芳香重氮鹽. 北京大學出版社. ISBN 978-7-301-27943-4. 
  4. ^ L. Gattermann. Untersuchungen über Diazoverbindungen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1890, 23 (1): 1218–1228. doi:10.1002/cber.189002301199. 
  5. ^ R. N. Morrison, R. T. Boyd. Organic Chemistry. : 869. 
  6. ^ 邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅, 基礎有機化學. 重氮鹽的偶聯反應. 北京大學出版社. ISBN 978-7-301-27943-4. 
  7. ^ V. M. Ivanov. The 125th Anniversary of the Griess Reagent. Journal of Analytical Chemistry. 2004, 59 (10): 1002 – 1005. ISSN 1061-9348. doi:10.1023/B:JANC.0000043920.77446.d7. eISSN 1608-3199 （英语）. 翻譯自V. M. Ivanov. РЕАКТИВУ ГРИССА - 125 ЛЕТ. ЖУРНАЛ АНАЛИТИЧЕСКОЙ ХИМИИ. 2004, 59 (10): 1109 – 1112. ISSN 0044-4502 （俄语）. 
  8. ^ A.R.Tricker; R.Preussmann. Carcinogenic N-nitrosamines in the diet: occurrence, formation, mechanisms and carcinogenic potential. Mutation Research/Genetic Toxicology. 1991, 259 (3-4): 277-289 [2021-04-21]. ISSN 0165-1218. PMID 2017213. doi:10.1016/0165-1218(91)90123-4. （原始内容存档于2021-05-25） （英语）. 
  9. ^ 食品添加物使用範圍及限量暨規格標準：亞硝酸鈉. FDA食物藥品消費者專區. 衛生福利部食品藥物管理署. 衛生福利部. [2022-08-07]. （原始内容存档于2022-08-07）. 
  10. ^ 国家卫生计生委. 关于发布《食品安全国家标准 食品添加剂使用标准》（GB2760-2014）等37项食品安全国家标准的公告. 2014-12-31 [2022-12-13]. （原始内容存档于2022-07-03）. 
  11. ^ 食品安全标准与监测评估司. 国家卫生健康委发布50项新食品安全国家标准. 2021-03-18. 
  12. ^ Paula Jakszyn, Carlos Alberto Gonzá lez. Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: A systematic review of the epidemiological evidence. World Journal of Gastroenterology. 2006-07-21, 12 (27) [2022-10-24]. PMC 4087738 可免费查阅. PMID 16865769. doi:10.3748/wjg.v12.i27.4296. （原始内容存档于2022-11-28） （英语）. 
  13. ^ Tricker, A. R.; Preussmann, R. Carcinogenic N-nitrosamines in the diet: occurrence, formation, mechanisms and carcinogenic potential. Mutation Research/Genetic Toxicology. 1991-03-01, 259 (3). ISSN 0165-1218. doi:10.1016/0165-1218(91)90123-4 （英语）. 
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