有機化合物
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有機化合物(德語:Organische Verbindung;英語:organic compound、organic chemical),簡稱有機物,是一定含碳元素的化合物。但有少數含碳化合物屬於無機化合物,主要有以下三類:碳氧化物(如一氧化碳、二氧化碳)[1]、碳酸鹽及氰化物,例如碳酸、碳酸鹽、碳酸氫鹽、氫氰酸、硫氰化物、氰酸、氰酸鹽、鹵化氰(如氯化氰)等。有機化合物有時也可被定義為碳氫化合物及其衍生物的總稱。有機物是形成生命的基礎物質,例如生命的起源——氨基酸即為有機化合物。[2]
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特點
多數有機化合物主要含有碳、氫兩種元素,有些含氧,此外也常含有氮、磷、硫、鹵素等(以稀有氣體以外的非金屬元素為主)。在目前發現的有機物中,部分有機物來自生物圈,但絕大多數是以石油、天然氣、煤等作為原料,通過人工合成的方法製得。
和無機物相比,有機物數目眾多,可達幾百萬種,而無機物目前只發現數十萬種,因為有機化合物的碳原子的結合能力非常強,可以互相結合成碳鏈或碳環。碳原子數量可以是一兩個,也可以是幾千、幾萬個,許多有機高分子化合物(聚合物)甚至可以有幾十萬個碳原子。此外,有機化合物中同分異構現象非常普遍,這也是有機化合物數目繁多的原因之一。
有機化合物除少數以外,一般都能燃燒。和無機物相比,它們的熱穩定性比較差,電解質受熱容易分解。有機物的熔點較低,一般不超過400℃。有機物的極性很弱,因此大多不溶於水。有機物之間的反應,大多是分子間的反應,往往需要一定的活化能,因此反應緩慢,往往需要加入催化劑等方法。另外有機物的反應比較複雜,在同樣條件下,一個化合物可以同時進行幾個不同的反應,生成不同的產物。
有機化合物一般密度小於2g/cm3,而無機化合物正好相反。在溶解性方面,有機化合物多為非極性化合物(例外:醇、胺等),無機化合物則大部分是極性化合物(例外:二硫化碳、三氧化硫、二氧化碳等)。
歷史與命名
「有機」這歷史性名詞,可追溯至19世紀,當時生機論者認為有機化合物只能以生物(life-force,vis vitalis)合成。此理論基於有機物與「無機」的基本分別,有機物是不能被非生命力合成的。後來德國化學家弗裏德裏希·維勒以氰酸與氨水合成尿素(無機物合成有機物)時這一理論才被推翻。一般而言,有機化合物定義為化合物中有碳氫鍵而無機化合物則沒有。因此碳酸(H2CO3)、二氧化碳是無機化合物,但是甲酸(又名蟻酸)(HCOOH,第一個脂肪酸)則是有機化合物。然而,化合物中沒有碳氫鍵也不一定為無機物,如聚四氟乙烯、環己六酮、乙烯四甲酸二酐。有碳氫鍵也不一定是有機物,如氰化氫,它的碳氫鍵可以電離,因此不是有機物。 因此對有機化合物的重新定義就是必須要含有碳氫鍵(C-H) 或碳碳鍵(C-C、C=C、C≡C), 而且這兩重鍵必須是共價鍵形式連結,才會被定義為有機化合物。
共價鍵
在有機物中,碳的化合價(原子價)都為4價,但在計算中(尤其是氧化還原反應)碳的氧化數被認為是不固定的。
有機物中普遍存在共價鍵。有機物發生反應時,就是一些共價鍵斷裂,同時一些新的共價鍵生成。
分類
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- 烴類:只包含C、H之化合物(碳氫化合物),大多不溶於水,大致分為以下幾類:
- 醇類:分子主鏈上接–OH基團(羥基),可溶於水,易氧化為醛、酮、有機酸。乙醇為藥用酒精,70~75%可用於消毒;若少量甲醇添加於乙醇為工業酒精(變性酒精),有毒,一般會染成粉紅色,通式為CnH2n+1OH。可視為將烷類的一個H換成OH,ex:C2H6(乙烷)->C2H5OH(乙醇)
- 醚類:分子主鏈上接–O–基團(醚基),可溶於水,最簡單的醚為二甲醚(CH3OCH3、甲醚),與醇為同分異構體。可視為由O連接兩個烷類,ex:CH3OCH3(甲醚)是由兩個CH3(甲烷)和一個O連結在一起
- 醛類:分子主鏈上接–CHO基團(醛基),可溶於水,易氧化為有機酸,一般醛類通式為CnH2n+1CHO(命名方式為n-1醛)。
- 酮類:分子主鏈上接–CO–基團(酮基),可溶於水,最簡單的酮為丙酮(CH3COCH3、二甲酮),不易氧化,與醛為同分異構體。
- 酸類:分子主鏈上接–COOH基團(羧基),可溶於水,能離解出少量氫正離子,從生物體提煉。甲酸又稱蟻酸,螞蟻和蜜蜂會分泌此來禦敵;乙酸為食用醋的主成分,含3~5%的乙酸(由醋酸桿菌發酵而來)。純乙酸16度以下凝固,故又稱冰醋酸。一般有機酸類通式為CnH2n+1COOH(n=0為甲)。
- 酯類:分子主鏈上接–COO–基團(酯基),不溶於水,製造方式為「有機酸+醇→酯+水(催化劑為濃硫酸)」,可再經水解還原成醇及有機酸,命名方式為某酸某酯(X酸+Y醇->X酸Y酯),最簡單的酯為甲酸甲酯(HCOOCH3)。低級酯又稱果香油,一般用作人工香精;三酸甘油酯即為油脂,油脂酸敗現象即為油脂水解還原,與酸為同分異構體。
- 胺類:分子主鏈上接–NH2/NHR/NR2–基團(氨基),是氨分子(NH3)中的氫被烴基取代後形成的一類有機化合物,可根據氨分子上被取代的氫原子數量,順次分為一級胺(一級胺)、二級胺(二級胺)、三級胺(三級胺)。
- 酰胺類
參考文獻
- ^ 一些碳氧化物是有機化合物,如苯六甲酸酐。
- ^ Spencer L. Seager, Michael R. Slabaugh. Chemistry for Today: general, organic, and biochemistry. Thomson Brooks/Cole, 2004, p. 342. ISBN 0-534-39969-X
參見
外部連結
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