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原白頭翁素

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原白頭翁素[1]
Skeletal formula of protoanemonin
Space-filling model of the protoanemonin molecule
IUPAC名
5-Methylidenefuran-2(5H)-one
別名 白頭翁腦、白頭翁內酯,ranunculol
識別
CAS號 108-28-1
PubChem 66948
ChemSpider 60307
SMILES
 
  • C=C1C=CC(=O)O1
InChI
 
  • 1/C5H4O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h2-3H,1H2
InChIKey RNYZJZKPGHQTJR-UHFFFAOYAD
性質
化學式 C5H4O2
摩爾質量 96.08 g·mol−1
外觀 淡黃色油狀液體
沸點 73 °C(346 K)
危險性
致死量或濃度:
LD50中位劑量
小鼠:190 mg·kg−1 [2]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

原白頭翁素(英語:protoanemonin),又稱白頭翁腦(英語:anemonol[3])或白頭翁內酯。是一種存在於所有毛茛科植物的有毒物質。在化學結構上,原白頭翁素是4-羥基-2,4-戊二烯酸的γ-內酯[4]。當這些植物受傷或受到浸漬時,體內的不穩定糖苷類物質毛茛苷英語ranunculin會被降解糖苷鍵形成葡萄糖和有毒的原白頭翁素[5]

當皮膚和粘膜觸碰到這些受傷植物時會造成發癢、皮疹或起水泡。攝入原白頭翁素則會造成噁心、嘔吐、眩暈、頭暈、痙攣、急性肝炎黃疸或癱瘓[6][7][8]

不過對這些植物進行乾燥處理時,原白頭翁素與空氣接觸並二聚白頭翁素英語Anemonin,並進一步水解為無毒的二羧酸[5][9]

生物合成途徑

毛茛苷英語ranunculin
↓ – 葡萄糖 (浸漬, 酶分解)
原白頭翁素
二聚 接觸空氣和水分
白頭翁素英語Anemonin
水解
4,7-二氧代-2-癸烯二酸

參考文獻

  1. ^ Römpp, Hermann; Falbe, Jürgen; Regitz, Manfred. Römpp Lexikon Chemie 9. Stuttgart: Georg Thieme Verlag. 1992 (German). 
  2. ^ Martín, ML; San Román, L; Domínguez, A. In vitro activity of protoanemonin, an antifungal agent.. Planta Medica. 1990, 56 (1): 66–9. PMID 2356244. S2CID 260283223. doi:10.1055/s-2006-960886. The LD50 of protoanemonin in male Swiss albino mice was 190 mg/kg. 
  3. ^ List, PH; Hörhammer, L (編). Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis 4. Springer Verlag. 1979. ISBN 3-540-07738-3 (German). 
  4. ^ Marina Kolomytseva , Marta Ferraroni , Alexey Chernykh; et al. Structural basis for the substrate specificity and the absence of dehalogenation activity in 2-chloromuconate cycloisomerase from Rhodococcus opacus 1CP. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Proteins and Proteomics. 2014, 1844 (9): 1541–1549. doi:10.1016/j.bbapap.2014.04.008. 
  5. ^ 5.0 5.1 Berger, Artur; Wachter, Helmut (編). Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch 8. Walter de Gruyter Verlag. 1998. ISBN 3-11-015793-4 (German). 
  6. ^ Yilmaz, Bulent; Yilmaz, Barış; Aktaş, Bora; Unlu, Ozan; Roach, Emir Charles. Lesser celandine (pilewort) induced acute toxic liver injury: The first case report worldwide. World Journal of Hepatology. 2015-02-27, 7 (2): 285–288. ISSN 1948-5182. PMC 4342611可免費查閱. PMID 25729484. doi:10.4254/wjh.v7.i2.285可免費查閱. 
  7. ^ Verbraucherschutz, Bundesamt für. List of Substances of the Competent Federal Government and Federal State Authorities: Category "Plants and plant parts". Springer. 2014-09-12. ISBN 9783319107325 (英語). 
  8. ^ Lewis, Robert Alan. Lewis' Dictionary of Toxicology. CRC Press. 1998-03-23. ISBN 9781566702232 (英語). 
  9. ^ Handbuch der organischen Chemie, Leopold Gmelin (德語)