日本莽草素

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日本莽草素
IUPAC名
4aβ,5,6a,7,8,9-Hexahydro-1α,5β,6aβ,7β-tetrahydroxy-5,9α-dimethylspiro[6H-4,9a-methanocyclopent[d]oxocin-6,3'-oxetane]-2,2'(1H)-dione
识别
CAS号 5230-87-5  ☒N
PubChem 12306850
ChemSpider 103015
SMILES
 
  • O=C1OC[C@]14[C@@]2(O)[C@H](O)C[C@H]([C@]23C[C@@H](OC(=O)[C@@H]3O)[C@@]4(O)C)C
3DMet B05347
KEGG C09294
MeSH Anisatin
性质
化学式 C15H20O8
摩尔质量 328.31 g·mol−1
log P -1.894
pKa 12.005
pKb 1.992
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日本莽草素具有高度的毒性，是由日本莽草萃取出的具有殺蟲活性的物質。[1]在日本使用於民俗療法之中，但是食入時會導致死亡。症狀會在食入後 1–6小時後發作，開始時是腹瀉、嘔吐和腹痛的腸道疾病,接著是神經系統興奮，癲癇發作，失去知覺，和呼吸麻痺，呼吸麻痺最終會導致死亡。[2]

日本莽草素的全合成于1990年报道。[3]

参考来源

  1. ^ Lane, John F.; Koch, Walter T.; Leeds, Norma S.; Gorin, George. On the Toxin of Illicium Anisatum. I. The Isolation and Characterization of a Convulsant Principle: Anisatin 1. Journal of the American Chemical Society. 1952-07, 74 (13): 3211–3215 [2021-11-10]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01133a002. （原始内容存档于2021-11-10） （英语）. 
  2. ^ シキミ/莽草(ﾎﾞｳｿｳ)/シキミの民間療法. ドクトルアウン（ナオルコム）のTOPページです. [2021-11-10]. （原始内容存档于2018-09-09）. 
  3. ^ Niwa H, Nisiwaki M, Tsukada I, Ishigaki T, Ito S, Wakamatsu K, Mori T, Ikagawa M, Yamada K. Stereocontrolled total synthesis of (-)-anisatin: a neurotoxic sesquiterpenoid possessing a novel spiro .beta.-lactone. Journal of the American Chemical Society. November 1990, 112 (24): 9001–9003. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00180a067 （英语）. 
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