红霉素

**红霉素**
临床资料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Eryc、Erythrocin，及其他。
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682381
怀孕分级	澳: A ; ;
给药途径	口服、静脉注射、肌肉注射、外用、眼药水
ATC码	D10AF02 (WHO) J01FA01 S01AA17 QJ51FA01;
法律规范状态
法律规范	澳：限医生处方（S4）; 英：处方药（℞-only） (POM); 美：处方药（℞-only）;
药物动力学数据
生物利用度	30%－65%，取决于酯型
血浆蛋白结合率	90%
药物代谢	肝脏（少于5%的量排出时不改变）
生物半衰期	1.5小时
排泄途径	胆汁
识别信息
	IUPAC命名法 (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-; {[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-; 14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4[(2R,4R,5S,6S)-; 5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy; 3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradecane-2,10-dione; ;
CAS号	114-07-8
PubChem CID	3255;
IUPHAR/BPS	1456;
DrugBank	DB00199 ;
ChemSpider	12041 ;
UNII	63937KV33D;
KEGG	D00140 ;
ChEBI	CHEBI:42355 ;
ChEMBL	ChEMBL532 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID4022991 ;
ECHA InfoCard	100.003.673
化学信息
化学式	C37H67NO13
摩尔质量	733.94 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
	SMILES CC[C@@H]1[C@@]([C@@H]([C@H](C(=O)[C@@H](C[C@@]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)C)O[C@H]2C[C@@]([C@H]([C@@H](O2)C)O)(C)OC)C)O[C@H]3[C@@H]([C@H](C[C@H](O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)O)(C)O;
	InChI InChI=1S/C37H67NO13/c1-14-25-37(10,45)30(41)20(4)27(39)18(2)16-35(8,44)32(51-34-28(40)24(38(11)12)15-19(3)47-34)21(5)29(22(6)33(43)49-25)50-26-17-36(9,46-13)31(42)23(7)48-26/h18-26,28-32,34,40-42,44-45H,14-17H2,1-13H3/t18-,19-,20+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,28-,29+,30-,31+,32-,34+,35-,36-,37-/m1/s1 ; Key:ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N ;

红霉素（拉丁语：Erythromycin）是一种大环内酯类的抗生素，可用于治疗呼吸道感染、皮肤感染、衣原体菌感染（拉丁语：chlamydia infections），以及梅毒。本品也可用于预防新生儿的B群链球菌感染（英语：Group B streptococcal infection）^[1]。红霉素可以用于改善胃轻瘫（拉丁语：gastroparesis）的症状^[3]。本品可透过静脉注射或口服给药^[1] 。新生儿有时会给予含有红霉素的眼药水，以避免新生儿结膜炎（拉丁语：neonatal conjunctivitis）^[4]。

常见副作用包含腹绞痛、呕吐，以及腹泻等。更严重者可能引发伪膜性结肠炎、肝脏疾病、长QT症，以及过敏反应。青霉素过敏者通常可安全服用本品^[1]。妊娠期间用药目前显示安全^[2]。一般认为哺乳期间用药为安全，但有研究显示，未满两周的新生儿若服用本品，或母体于哺乳期间用药，可能会增加罹患幽门狭窄的风险^[5]^[6]^[7]。红霉素属于大环内酯类抗生素，会抑制细菌的蛋白质合成^[1]。

红霉素于1952年首次从一种放线菌：糖多孢红霉菌（英语：Saccharopolyspora erythraea）（拉丁语：Saccharopolyspora erythraea）中纯化出来^[1]^[8]。本品列名于世界卫生组织基本药物标准清单之中，为基础公卫体系必备药物之一^[9]。该药属于学名药，价格不高^[5]。本品在发展中国家的每锭批发价约3至6美分^[10]。

发展历史

作用机理

红霉素可以透过细菌细胞膜，在接近供位（P位）与细菌核糖体的50S亚基成可逆性结合，阻断转移核糖核酸（t-RNA）结合在P位上，同时也阻断多肽链自受位（A位）至P位的转移，从而抑制细菌蛋白质合成。

适应症

适应症为细菌感染。抗菌范围与青霉素相似；主要用于对青霉素已经产生耐药性的葡萄球菌、链球菌、腹泻等胃肠道反应。

不良反应

可能发生胃肠道不良反应，如腹泻、恶心、呕吐等
肝中毒（少见）
过敏反应

药代动力学参数

参见

白凡士林

参考文献

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Hunt,Ch.M., Watkins, P.B., Saenger, P., Stave, G.M., Barlascini, N., Watlington, Ch.O., Wright, J.T., Guzelian, P.S., (1992) Heterogeneity of CYP3A isoforms metabolizing erythromycin and cortisol. Clinical Pharmacology and Therapeutics 51: 18-23

外部链接

Erythromycin bound to proteins （页面存档备份，存于互联网档案馆） in the PDB
U.S. Patent 2,653,899 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
E.E.S. (Erythromycin Ethylsuccinate) Drug Information: Uses, Side Effects, Drug Interactions and Warnings at RxList （页面存档备份，存于互联网档案馆）

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[4] Matejcek, Adela; Goldman, Ran D. Treatment and prevention of ophthalmia neonatorum. Canadian Family Physician Medecin De Famille Canadien. 2013-11, 59 (11) [2022-11-12]. ISSN 1715-5258. PMC 3828094 . PMID 24235191. （原始内容存档于2022-11-12）.

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[8] Leeper, F. J.; Vederas, J. C. Biosynthesis: Polyketides and Vitamins. Springer Science & Business Media. 2000-02-14: 52. ISBN 978-3-540-66969-2 （英语）.

[9] WHO Model List of Essential Medicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [22 April 2014]. （原始内容存档 (PDF)于2014-04-23）.

[ERC2015-10] Erythromycin. International Drug Price Indicator Guide. [23 August 2015]. ^{[永久失效链接]}

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