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碳-氢键

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碳-氢键是指原子与原子之间的共价键,是有機化合物中最常看到的共价键。碳-氢键的键长約1.09 Å (1.09 × 10−10 m),鍵能約413 kJ/mol,相關於98.7kcal/mol(參見下方的表)。碳和氫的電負度分別是2.5及2.1,由於二者的電負度差只有0.4,因此碳-氢键一般認為是非極性的共价键。

碳-氢键的鍵長和碳原子的混成軌域有關,因此碳原子的混成軌域為sp3、sp2或sp,其對應的鍵長也會不同。[1]

由於碳-氢键在有機化合物中經常出現可見,其結構式中大都會省略氢原子。類是只含有碳-氢键及碳-碳键的化合物,可分為烷烴烯烴炔烴環烴芳香烴

反應

一般而言碳-氢键相當穩定,不太容易產生反應。有些有機化合物中的碳-氢键酸性夠強,可以使氫離子解離,這類的化合物一般稱為含碳酸(carbon acid),其共軛鹼碳負離子。烷烴中不和氧、氮、碳等雜原子相鄰的碳-氢键活性較弱,這類碳-氢键一般只參與自由基取代反應。另一種和碳-氢键有關的反應是碳-氢键活化反應英语C-H bond activation

以下是在不同有機化合物中碳-氢键的鍵能比較:

鍵結 碳氫官能基 鍵能 (kcal/mole)
CH3-H 甲基 103
C2H5-H 乙基 98
(CH3)2HC-H 異丙基 95
(CH3)3C-H 叔丁基 93
CH2=CH-H 乙烯基 112
C6H5-H 苯基 110
CH2=CHCH2-H 烯丙基 88
C6H5CH2-H 苄基 85
OC4H7-H 四氢呋喃甲基 92

參照

參考資料

  1. ^ Química orgánica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª ed., Pearson Educación, 1998 ISBN 9684443404, Pág. 395