碳-氫鍵
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碳-氫鍵是指碳原子與氫原子之間的共價鍵,是有機化合物中最常看到的共價鍵。碳-氫鍵的鍵長約1.09 Å (1.09 × 10−10 m),鍵能約413 kJ/mol,相關於98.7kcal/mol(參見下方的表)。碳和氫的電負度分別是2.5及2.1,由於二者的電負度差只有0.4,因此碳-氫鍵一般認為是非極性的共價鍵。
碳-氫鍵的鍵長和碳原子的混成軌域有關,因此碳原子的混成軌域為sp3、sp2或sp,其對應的鍵長也會不同。[1]
由於碳-氫鍵在有機化合物中經常出現可見,其結構式中大都會省略氫原子。烴類是只含有碳-氫鍵及碳-碳鍵的化合物,可分為烷烴、烯烴、炔烴、環烴及芳香烴。
反應
一般而言碳-氫鍵相當穩定,不太容易產生反應。有些有機化合物中的碳-氫鍵酸性夠強,可以使氫離子解離,這類的化合物一般稱為含碳酸(carbon acid),其共軛鹼為碳負離子。烷烴中不和氧、氮、碳等雜原子相鄰的碳-氫鍵活性較弱,這類碳-氫鍵一般只參與自由基取代反應。另一種和碳-氫鍵有關的反應是碳-氫鍵活化反應。
以下是在不同有機化合物中碳-氫鍵的鍵能比較:
鍵結 | 碳氫官能基 | 鍵能 (kcal/mole) |
---|---|---|
CH3-H | 甲基 | 103 |
C2H5-H | 乙基 | 98 |
(CH3)2HC-H | 異丙基 | 95 |
(CH3)3C-H | 三級丁基 | 93 |
CH2=CH-H | 乙烯基 | 112 |
C6H5-H | 苯基 | 110 |
CH2=CHCH2-H | 烯丙基 | 88 |
C6H5CH2-H | 苯甲基 | 85 |
OC4H7-H | 四氫呋喃甲基 | 92 |
參照
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參考資料
- ^ Química orgánica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª ed., Pearson Educación, 1998 ISBN 9684443404, Pág. 395
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