惕格酸

惕格酸; Tiglic acid
	IUPAC名; (2E)-2-Methylbut-2-enoic acid; (2E)-2-甲基-2-丁烯酸
别名	反-2-甲基丁烯酸、; 反式-2-甲基巴豆酸、; 瑟瓦酸（cevadic acid）; 沙巴酸（sabadillic acid）; Tiglinic acid
识别
CAS号	80-59-1
PubChem	125468
ChemSpider	111629
SMILES	O=C(O)/C(=C/C)C;
InChI	1/C5H8O2/c1-3-4(2)5(6)7/h3H,1-2H3,(H,6,7)/b4-3+;
InChIKey	UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKBL
ChEBI	9592
IUPHAR配体	6499
性质
化学式	C5H8O2
摩尔质量	100.116 g/mol g·mol⁻¹
密度	0.9641 g/cm3 (76 °C)
熔点	63.5 - 64.0
沸点	198.5
pKa	4.96
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

惕格酸（英語：Tiglic acid）是一种不饱和羧酸，化学式：C₅H₈O₂。可在巴豆油和几种自然产物中发现，同时也可在几种甲虫的防御分泌物中得到^[1]。

性质与用途

惕格酸分子链含有一个碳-碳双键，为反式结构，其顺式异构体称为当归酸。惕各酸可通过当归酸转化得到，但其本身难以转化为当归酸，需要紫外线激发，且反应速度极慢^[2]。

纯惕格酸为挥发性晶体，为溶于水，易溶于有机溶剂，具有甜辣的气味，在浓度为50 ppm附近呈现带有轻微酸味的辣味。其本身作为香精用途有限，且美国并没有批准其作用香精。其酯化物可用于香水和香精^[3]，其酯化物被称为惕格酸酯（英文：tiglates）。

毒性

惕格酸对皮肤和眼有刺激性。吸入会刺激呼吸道，美国将惕各酸列入《美国有毒物质控制法》进行管制^[4]

在许多节肢动物的毒素中就含有惕格酸成分^[5]^[6]。

发现和命名

1819年，法国化学家Pierre-Joseph Pelletier和Joseph-Bienaimé Caventou在原产于墨西哥的藜芦科羽柄花属植物Schoenocaulon officinalis的种子分离出一种特别的挥发性晶体酸，并将其命名为瑟瓦酸（cevadic acid）或沙巴酸（sabadillic acid）。1865年，该物质发现与英国化学家爱德华·弗兰克兰和B. F. Duppa发现的甲基巴豆酸相同^[7]。 1870年，德国化学家Geuther（英语：Johann Georg Anton Geuther）和Fröhlich从巴豆（学名：Croton tiglium）油得到一种酸，根据巴豆学名将其命名为“tiglic acid ”或“ tiglinic acid”^[8] ，发现其与之前的甲基巴豆酸一致。

参考文献

^ Attygalle, A. B.; Wu, X.; Will, K. W. (2007). "Biosynthesis of tiglic, ethacrylic, and 2-methylbutyric acids in a carabid beetle, Pterostichus (Hypherpes) californicus". J Chem Ecol. 33: 963–970. PMID 17404818.
^ Pelletier, S. W.; McLeish, William L. The Ultraviolet-induced Isomerization of Tiglic Acid to Angelic Acid. Journal of the American Chemical Society. 1952, 74 (24): 6292–6293. doi:10.1021/ja01144a518.
^ Steffen Arctander. 2949：Tiglic acid. Perfume & Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) Vol.III. Lulu Press, Incorporated. 2019. ISBN 9780244183943.
^ the United States Environmental Protection Agency. PL 94-469 : Candidate List of Chemical Substances Volume III. EPA. [2024-06-29]. （原始内容存档于2024-07-01）.
^ G. Habermehl. Venomous Animals and Their Toxins. Germany: Springer Berlin Heidelberg. 2012. ISBN 9783642886058.
^ S. Bettini (编). Arthropod Venoms. Germany: Springer Berlin Heidelberg. 2013. ISBN 9783642455018.
^ Frankland, E.; Duppa, B. F. XXV.—Researches on acids of the acrylic series.—No. 1. Transformation of the lactic into the acrylic series of acids. J. Chem. Soc. 1865, 18: 133–156. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/js8651800133.
^ Lloyd, J. U. (1898). "Croton tiglium 互联网档案馆的存檔，存档日期2003-08-01.". Lloyd Brothers plant drug pamphlets, Lloyd Brothers Pharmacy: Cincinnati.

[1] Attygalle, A. B.; Wu, X.; Will, K. W. (2007). "Biosynthesis of tiglic, ethacrylic, and 2-methylbutyric acids in a carabid beetle, Pterostichus (Hypherpes) californicus". J Chem Ecol. 33: 963–970. PMID 17404818.

[2] Pelletier, S. W.; McLeish, William L. The Ultraviolet-induced Isomerization of Tiglic Acid to Angelic Acid. Journal of the American Chemical Society. 1952, 74 (24): 6292–6293. doi:10.1021/ja01144a518.

[3] Steffen Arctander. 2949：Tiglic acid. Perfume & Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) Vol.III. Lulu Press, Incorporated. 2019. ISBN 9780244183943.

[4] the United States Environmental Protection Agency. PL 94-469 : Candidate List of Chemical Substances Volume III. EPA. [2024-06-29]. （原始内容存档于2024-07-01）.

[5] G. Habermehl. Venomous Animals and Their Toxins. Germany: Springer Berlin Heidelberg. 2012. ISBN 9783642886058.

[6] S. Bettini (编). Arthropod Venoms. Germany: Springer Berlin Heidelberg. 2013. ISBN 9783642455018.

[Frankland1865-7] Frankland, E.; Duppa, B. F. XXV.—Researches on acids of the acrylic series.—No. 1. Transformation of the lactic into the acrylic series of acids. J. Chem. Soc. 1865, 18: 133–156. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/js8651800133.

[8] Lloyd, J. U. (1898). "Croton tiglium 互联网档案馆的存檔，存档日期2003-08-01.". Lloyd Brothers plant drug pamphlets, Lloyd Brothers Pharmacy: Cincinnati.

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性质与用途

毒性

发现和命名

相关条目

参考文献