草莓醛
草莓醛,又名甲基苯基縮水甘油酸乙酯,是一種化學式的有機化合物。
草莓醛 | |
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IUPAC名 Ethyl 3-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxylate | |
別名 | Ethyl methylphenylglycidate Strawberry aldehyde Aldehyde C-16 楊梅醛 草莓醛 3-甲基-3-苯基縮水甘油酸乙酯 2,3-環氧-3-苯基丁酸乙酯 |
識別 | |
CAS號 | 77-83-8 ![]() |
PubChem | 6501 |
ChemSpider | 6255 |
SMILES |
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性質 | |
化學式 | C12H14O3 |
摩爾質量 | 206.24 g·mol−1 |
外觀 | 無色液體 |
密度 | 1.09-1.10 g/cm3[1] |
熔點 | 7—8 °C(280—281 K) |
沸點 | 272—275 °C(545—548 K)[2] |
溶解性(水) | 0.12 g(25 °C)[3] |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
命名
草莓醛是種環氧化合物,同時具備酯的官能基。雖然俗名叫草莓「醛」,但由於它不具備醛基,因此並不算是醛。
而由於這化合物具備草莓的香氣,因此俗名叫草莓醛、楊梅醛[4]。
合成
草莓醛可以由苯乙酮(乙醯苯)和一氯乙酸乙酯(氯代乙酸乙酯)在強鹼(例如氨基鈉、乙醇鈉[5])的作用下經過達參反應製備而成[6][7]。
亦可由反-β-甲基肉桂酸乙酯以間氯過氧苯甲酸透過環氧化反應製備而成。[8]
用途
由於其清甜、像草莓的香氣[9],草莓醛可用於香水、食品香料和化妝品的製作。草莓醛最終可用來製作肥皂、洗潔精、香精[10]、化妝品[11]、糖果、飲料、烘培品[5]等等。
安全
有對大鼠的長期高劑量研究表示,草莓醛沒有明顯的不良作用,而且並不致癌[12] 。美國的食品藥品監督管理局將草莓醛歸類為「公認安全」( generally recognized as safe)[13]。
參考資料
- ^ Ethyl Methylphenylglycidate (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館), chemicalland21.com
- ^ "Hazardous Substances Data Bank" data were obtained from the National Library of Medicine (US). Retrieved from SciFinder. [2021-07-10]
- ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2021 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2021-07-10]
- ^ David J. Rowe. Chemistry and technology of flavors and fragrances. 2005. ISBN 0-8493-2372-X.
- ^ 5.0 5.1 ChemicalBook. 杨梅醛. ChemicalBook. [2021-07-10]. (原始內容存檔於2021-07-11).
- ^ Darzens, G. Compt. Rend. 1904, 139, 1214.
Darzens, G. Compt. Rend. 1905, 141, 766.
Darzens, G. Compt. Rend. 1906, 142, 214. - ^ Newman, M. S.; Magerlein, B. J. Org. React. 1949, 5, 413.(綜述)
- ^ Gayle J. Pageau, Rodwell Mabaera , Kathryn M. Kosuda, Tamara A. Sebelius, Ali H. Ghaffari, Kenneth A. Kearns, Jean P. McIntyre, Tina M. Beachy, and Dasan M. Thamattoor. Diastereoselective Synthesis of a Strawberry Flavoring Agent by Epoxidation of Ethyl trans-!-Methylcinnamate (PDF). Journal of Chemical Education. January 2002 • [2021-07-10]. (原始內容 (PDF)存檔於2021-07-10).
- ^ ETHYL METHYLPHENYL GLYCIDATE. chemicalland21. chemicalland21. [2021-07-10]. (原始內容存檔於2010-01-14) (英語).
http://chemicalland21.com/specialtychem/perchem/ETHYL%20METHYLPHENYLGLYCIDATE.htm
- ^ 杨梅醛 Ethyl 3-methyl-3-phenylglycidate. 麥卡希試劑. 麥卡希試劑. [2021-07-10]. (原始內容存檔於2021-07-11) (中文).
- ^ Ethyl methylphenylglycidate. PubChem. [2021-07-10]. (原始內容存檔於2022-05-07) (英語).
Cosmetics -> Viscosity controlling
- ^ Dunnington, D; Butterworth, MRS; Gaunt, IF; Mason, PL; Evans, JG; Gangolli, SD. Long-term toxicity study of ethyl methylphenylglycidate (strawberry aldehyde) in the rat.. Food and Cosmetics Toxicology. 1981, 19 (6): 691–9. PMID 7327470. doi:10.1016/0015-6264(81)90522-8.
- ^ Food Additive Status List. Food and Drug Administration. [2021-07-10]. (原始內容存檔於2012-01-17).