草莓醛
草莓醛，又名甲基苯基縮水甘油酸乙酯，是一種化學式的有機化合物。
| 草莓醛 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Ethyl 3-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxylate | |
| 別名 | Ethyl methylphenylglycidate Strawberry aldehyde Aldehyde C-16 楊梅醛 草莓醛 3-甲基-3-苯基縮水甘油酸乙酯 2,3-環氧-3-苯基丁酸乙酯 |
| 識別 | |
| CAS號 | 77-83-8 
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| PubChem | 6501 |
| ChemSpider | 6255 |
| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | C12H14O3 |
| 摩爾質量 | 206.24 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色液體 |
| 密度 | 1.09-1.10 g/cm3[1] |
| 熔點 | 7—8 °C（280—281 K） |
| 沸點 | 272—275 °C（545—548 K）[2] |
| 溶解性（水） | 0.12 g（25 °C）[3] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
命名
草莓醛是種環氧化合物，同時具備酯的官能基。雖然俗名叫草莓「醛」，但由於它不具備醛基，因此並不算是醛。
而由於這化合物具備草莓的香氣，因此俗名叫草莓醛、楊梅醛[4]。
合成
草莓醛可以由苯乙酮（乙酰苯）和一氯乙酸乙酯（氯代乙酸乙酯）在強鹼（例如氨基鈉、乙醇鈉[5]）的作用下經過達參反應製備而成[6][7]。
反應式。在這情況下，R為苯基，R'為甲基
亦可由反-β-甲基肉桂酸乙酯以間氯過氧苯甲酸透過環氧化反應製備而成。[8]
用途
由於其清甜、像草莓的香氣[9]，草莓醛可用於香水、食品香料和化妝品的製作。草莓醛最終可用來製作肥皂、洗潔精、香精[10]、化妝品[11]、糖果、飲料、烘培品[5]等等。
安全
有對大鼠的長期高劑量研究表示，草莓醛沒有明顯的不良作用，而且並不致癌[12] 。美國的食品藥品監督管理局將草莓醛歸類為「公認安全」( generally recognized as safe)[13]。
參考資料
- ^ Ethyl Methylphenylglycidate （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, chemicalland21.com
- ^ "Hazardous Substances Data Bank" data were obtained from the National Library of Medicine (US). Retrieved from SciFinder. [2021-07-10]
- ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2021 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2021-07-10]
- ^ David J. Rowe. Chemistry and technology of flavors and fragrances. 2005. ISBN 0-8493-2372-X.
- ^ 5.0 5.1 ChemicalBook. 杨梅醛. ChemicalBook. [2021-07-10]. （原始內容存檔於2021-07-11）.
- ^ Darzens, G. Compt. Rend. 1904, 139, 1214.
Darzens, G. Compt. Rend. 1905, 141, 766.
Darzens, G. Compt. Rend. 1906, 142, 214. - ^ Newman, M. S.; Magerlein, B. J. Org. React. 1949, 5, 413.（綜述）
- ^ Gayle J. Pageau, Rodwell Mabaera , Kathryn M. Kosuda, Tamara A. Sebelius, Ali H. Ghaffari, Kenneth A. Kearns, Jean P. McIntyre, Tina M. Beachy, and Dasan M. Thamattoor. Diastereoselective Synthesis of a Strawberry Flavoring Agent by Epoxidation of Ethyl trans-!-Methylcinnamate (PDF). Journal of Chemical Education. January 2002 • [2021-07-10]. （原始內容 (PDF)存檔於2021-07-10）.
- ^ ETHYL METHYLPHENYL GLYCIDATE. chemicalland21. chemicalland21. [2021-07-10]. （原始內容存檔於2010-01-14） （英語）.
http://chemicalland21.com/specialtychem/perchem/ETHYL%20METHYLPHENYLGLYCIDATE.htm
- ^ 杨梅醛 Ethyl 3-methyl-3-phenylglycidate. 麥卡希試劑. 麥卡希試劑. [2021-07-10]. （原始內容存檔於2021-07-11） （中文）.
- ^ Ethyl methylphenylglycidate. PubChem. [2021-07-10]. （原始內容存檔於2022-05-07） （英語）.
Cosmetics -> Viscosity controlling
- ^ Dunnington, D; Butterworth, MRS; Gaunt, IF; Mason, PL; Evans, JG; Gangolli, SD. Long-term toxicity study of ethyl methylphenylglycidate (strawberry aldehyde) in the rat.. Food and Cosmetics Toxicology. 1981, 19 (6): 691–9. PMID 7327470. doi:10.1016/0015-6264(81)90522-8.
- ^ Food Additive Status List. Food and Drug Administration. [2021-07-10]. （原始內容存檔於2012-01-17）.