腺甾烷
腺甾烷 | |
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IUPAC名 2(8S,9R,10S,13S,14R)-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene | |
系統名 (1R,2S,10S,11R,15S)-tetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane (1R,2S,10S,11R,15S)-四環[8.7.0.02,7.011,15]十七烷 | |
識別 | |
CAS號 | 4732-76-7((1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane) ![]() |
PubChem | 1108 6857523((1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane) 6857525((1R,2S,7R,10S,11R,15S)- heptadecane) 6857524((1R,2S,7S,10S,11R,15S)- heptadecane) |
ChemSpider | 5256859 (1R,2S,10S,11R,15S)- heptadecane, 5256861 (1R,2S,7R,10S,11R,15S)- heptadecane, 5256860 (1R,2S,7S,10S,11R,15S)- heptadecane, 1077 |
SMILES |
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ChEBI | 35528 |
KEGG | C19639 |
性質 | |
化學式 | C17H28 |
摩爾質量 | 232.4 g·mol−1 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
腺甾烷,常簡稱為甾烷(英語:Gonane,C17),也被稱為全氫環戊烷並[a]菲(perhydrocyclopenta[a]phenanthrene),是一種四環烴類化合物,是甾體物質的結構母核[1][2],包括一個全氫菲環和一個環戊烷環。和通常的甾體激素不同,甾烷在C10和C13位置上沒有甲基基團,在C17上也沒有側鏈基團[2]。
因為甾烷總共有六個手性碳原子,因此理論上應該有26=64種可能的立體異構體[1],但是只有少部分的構象存在於自然界的甾類物質中[1],最常見的甾烷構象是5α-甾烷和5β-甾烷。
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5α-甾烷
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5β-甾烷
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5α-甾烷,椅式構象的側面觀
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5β-甾烷,椅式構象的側面觀
衍生物
![](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fa/Trimethyl_steroid-nomenclature.svg/210px-Trimethyl_steroid-nomenclature.svg.png)
雌烷(Estrane,C18),是甾烷在13β位置的甲基衍生物;
雄烷(androstane,C19)是甾烷在10β,13β位置的雙甲基衍生物,其5β差向異構體也稱為本膽烷;
孕烷(pregnane,C21)是甾烷在10β,13β位置雙甲基,17β乙基的衍生物,其5α差向異構體也稱為別孕烷;[3][4]
膽烷(Cholane,C24)是孕烷在20β位置的丙基衍生物;
各自為衍生甾體物質的結構母核。
更多衍生物見甾烷。
參考文獻
- ^ 1.0 1.1 1.2 Burkhard Fugmann; Susanne Lang-Fugmann; Wolfgang Steglich. RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Thieme. 28 May 2014: 1918–. ISBN 978-3-13-179551-9.
- ^ 2.0 2.1 James G. Speight. Handbook of Industrial Hydrocarbon Processes. Gulf Professional Publishing. 24 December 2010: 474–. ISBN 978-0-08-094271-1.
- ^ D. Sriram. Medicinal Chemistry. Pearson Education India. 1 September 2010: 594–. ISBN 978-81-317-3144-4.
- ^ Etienne-Emile Baulieu; Paul A. Kelly. Hormones: From Molecules to Disease. Springer Science & Business Media. 30 November 1990: 391–. ISBN 978-0-412-02791-8.