甲酸
此條目需要補充更多來源。 (2022年2月17日) |
甲酸 | |||
---|---|---|---|
| |||
![]() | |||
IUPAC名 Formic acid | |||
系統名 Methanoic acid | |||
別名 | 蟻酸 | ||
識別 | |||
CAS號 | 64-18-6 ![]() | ||
PubChem | 284 | ||
ChemSpider | 278 | ||
SMILES |
| ||
InChI |
| ||
InChIKey | BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYAT | ||
EINECS | 200-579-1 | ||
ChEBI | 30751 | ||
RTECS | LQ4900000 | ||
DrugBank | DB01942 | ||
KEGG | C00058 | ||
性質 | |||
化學式 | CH2O2 HCOOH | ||
莫耳質量 | 46.0254 g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 無色發煙液體 | ||
密度 | 1.22 g/mL (液) | ||
熔點 | 8.4 °C (47.1 °F) | ||
沸點 | 100.8 °C (213.3 °F) | ||
溶解性(水) | 混溶 | ||
pKa | 3.744 | ||
黏度 | 1.57 cP, 26 °C | ||
結構 | |||
分子構型 | 平面 | ||
偶極矩 | 1.41 D (氣態) | ||
危險性 | |||
警示術語 | R:R10-R35 | ||
安全術語 | S:S1/2-S23-S26-S45 | ||
MSDS | ScienceLab.com | ||
主要危害 | 腐蝕性、刺激性 | ||
NFPA 704 | |||
閃點 | 69 °C (156 °F) | ||
相關物質 | |||
相關羧酸 | 乙酸、丙酸 | ||
相關化學品 | 甲醛、甲醇 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
甲酸(英語:Formic acid),化學式為HCOOH(或寫作HCHO2)。由於螞蟻和蜜蜂等膜翅目昆蟲的分泌液中含有甲酸,早期人們以蒸餾螞蟻製得,故更常見其別名蟻酸。甲酸無色而有刺激氣味,易溶於水,且有腐蝕性,人類皮膚接觸後會起泡紅腫。熔點8.4℃,沸點 100.8℃。由於甲酸的結構特殊,它的一個氫原子和羧基直接相連。也可看做是一個羥基甲醛。因此甲酸同時具有酸和醛的性質。在化學工業中,甲酸被用於橡膠、醫藥、染料、皮革種類工業。
性質
甲酸與水和大多數的極性有機溶劑混溶,在烴中也有一定的溶解性。在烴中及氣態下, 甲酸以通過以氫鍵結合的二聚體形態出現。在氣態下,氫鍵導致甲酸氣體與理想氣體狀態方程之間存在較大的偏差。液態和固態的甲酸由連續不斷的通過氫鍵結合的甲酸分子組成。
甲酸具有與大多數其他羧酸相同的性質,儘管在通常情況下甲酸不會生成醯氯或者酸酐。直到不久以前,所有試圖將甲酸轉化成這些衍生物的嘗試都以產物一氧化碳告終。甲酸酐可由甲醯氟和甲酸鈉在零下78攝氏度反應得到。甲醯氯可由將氯化氫氣體通過零下60度1-甲醯基咪唑的一氯甲烷溶液得到。甲酸脫水分解為一氧化碳和水。甲酸具備醛基,具有和醛類似的還原性,它能發生銀鏡反應,把銀氨絡離子中的銀離子還原成金屬銀,而自己被氧化成二氧化碳和水:
- HCOOH + 2AgOH → 2Ag + 2H2O + CO2
甲酸是唯一能和烯烴進行加成反應的羧酸。甲酸在酸的作用下(如硫酸,氫氟酸),和烯烴迅速反應生成甲酸酯。但是類似於Koch反應的副反應也會發生,產物是更高級的羧酸。
大多數的甲酸鹽溶於水。
製備
製備其他化學藥品(尤其是乙酸)的過程中,大量的甲酸作為副產物被生產出來。 然而這樣的製備遠遠的不能滿足目前對甲酸的需要,所以有些甲酸被直接生產。
- CH3OH + CO → HCOOCH3
在工業生產中, 此反應在液態和加壓的狀態下進行。 典型的反應條件為80攝氏度和40個大氣壓。廣泛使用的鹼為甲醇鈉。水解甲酸甲酯得到甲酸。
- HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH
水解甲酸甲酯需要大量的水來保證反應順利進行。 有些生產商使用一種間接的水解途徑, 即先將甲酸甲酯和氨反應產生甲醯胺,然後用硫酸水解甲醯胺得到甲酸:
- HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH
- 2HCONH2 + 2H2O + H2SO4 → 2HCOOH + (NH4)2SO4
這種技術有其自身缺點,尤其是在對副產物硫酸銨的處理上。有些生產商最近發展了一類節能的方法,即將甲酸從直接水解的大量水溶液中提取出來。在其中一種方法(由巴斯夫所使用)中,甲酸在有機鹼的作用下由濕法萃取得到。
在實驗室製備中,甲酸可由在無水丙三醇中加熱草酸,然後蒸汽蒸餾得到。另外一種製備方法(必須要在通風櫥中進行)是在鹽酸作用下的異丙腈的水解。
- C2H5NC + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH
異丙腈的製備由乙胺和氯仿反應獲得。(異丙腈過於令人不快的氣味使此反應必須在通風櫥中進行。)
安全
![](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Hazard_C.svg/100px-Hazard_C.svg.png)
濃度 (質量) |
分級 | 警示標準詞 |
---|---|---|
2%–10% | 刺激 (Xi) | R36/38 |
10%–90% | 腐蝕 (C) | R34 |
>90% | 腐蝕 (C) | R10, R35 |
化學性質
甲酸具有羧酸的通性。但甲酸同時具有一個醛基,這使它可以被進一步氧化:
- 2HCOOH + O
2 → 2CO
2 + 2H
2O
甲酸在濃硫酸或氧化鋁催化下加熱脫水生成一氧化碳,這是實驗室製取純淨一氧化碳的方法。
- HCOOH → CO + H
2O (在濃硫酸催化下加熱)
- HCOOH → CO
2 + H
2
毒性
甲酸對人體的毒性除了刺激黏膜還會抑制粒線體中的細胞色素c氧化酶活性,導致呼吸鏈中斷,代謝產物堆積,細胞壞死。
參見
參考資料
|
|
|