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大蒜吡喃酮

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大蒜吡喃酮
IUPAC名
5-甲氧基-3-羥基-6-甲基-2-戊基-4H-吡喃-4-酮
3-Hydroxy-5-methoxy-6-methyl-2-pentyl-4H-pyran-4-one
別名 蒜素
識別
CAS號 125263-70-9  checkY
PubChem 86374
ChemSpider 77892
SMILES
 
  • O=C1C(/OC)=C(\O/C(=C1/O)CCCCC)C
InChI
 
  • InChI=1S/C12H18O4/c1-4-5-6-7-9-10(13)11(14)12(15-3)8(2)16-9/h13H,4-7H2,1-3H3
性質
化學式 C12H18O4
摩爾質量 226.27 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

大蒜吡喃酮（英語：Allixin），又稱蒜素[1]，是一種植物保衛素（植物抗毒素），最早於1989年在大蒜鱗莖中分離並確認得到[2]。當大蒜儲存時間過長時，可以在大蒜表面積聚得到肉眼可見的大蒜吡喃酮晶體，特別是在壞死的區域最多[3]。大蒜儲存2年後，每個蒜瓣中積累的大蒜吡喃酮可達乾重的1%。由於大蒜吡喃酮的抗菌活性很弱，因此人們認為大蒜鱗莖產生如此高濃度的大蒜吡喃酮是為了保護自身免於微生物造成進一步傷害[2]。

由於大蒜中含有高濃度的大蒜吡喃酮，科學家對大蒜已知的健康益處是否與大蒜吡喃酮有關產生了興趣。經過持續研究，人們發現大蒜吡喃酮具備多種生物活性。並開始基於大蒜吡喃酮衍生物進行藥物研發[4]。

實驗室合成

目前已經發現了兩種合成大蒜吡喃酮的方法。第一種於1997年提出，採用D-甘露糖為起始原料經過22步合成得到[5]。1998年提出了一個更短的合成路線，採用5-甲基糠醛為起始原料僅用5步就合成得到[6]。

生物活性

體外研究已經證實大蒜吡喃酮具有神經營養因子效益，但高濃度下則產生細胞毒性。大蒜吡喃酮的簡單類似物具有更強的神經營養活性且沒有細胞毒性。因此，大蒜吡喃酮可能成為開發用於治療神經退行性疾病或腦神經元再生的藥物的母體[7]。

藥理學研究表明，大蒜吡喃酮對佛波醇-12-十四烷醯-13-乙酸酯（TPA）誘發的皮膚瘤有生長抑制活性[8]，並對黃麴黴素B1導致的誘變具有抑制作用[9]。因此大蒜吡喃酮至少在一定程度上可能是大蒜提取物預防腫瘤的作用原因[10][11]。

大蒜吡喃酮還展現出清除自由基的效果[12]。

金屬離子配體

已證明含有大蒜吡喃酮的金屬配合物對糖尿病動物模型具有有益的藥理作用[4]。與釩的配合物二蒜素合氧釩（IV）具有顯著的抗糖尿病效果。對於鏈脲佐菌素誘發的糖尿病小鼠，二蒜素合氧釩（IV）展現出了類似胰島素的降血糖效果[13]。類似地，二蒜素合鋅（II）也具有類胰島素的功效[14][15]。但這些配合物調控胰島素信號傳遞通路的作用機制仍然不明[4]。

  • 二蒜素合氧釩(IV)，VO(alx)2
    二蒜素合氧釩(IV)，VO(alx)2
  • 二蒜素合鋅(II)，Zn(alx)2
    二蒜素合鋅(II)，Zn(alx)2

參考文獻

  1. ^ 佚名. 大蒜自身防御物质蒜素及其衍生物（γ-吡喃酮）的神经营养作用. 國外醫學(中醫中藥分冊). 1997, (04): 59–60. 
  2. ^ 2.0 2.1 Kodera, Yukihiro; Matsuura, Hiromichi; Yoshida, Susumu; Sumida, Toshihiko; Itakura, Yoichi; Fuwa, Toru; Nishino, Hoyoku. Allixin, a stress compound from garlic. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 1989, 37 (6): 1656–1658. doi:10.1248/cpb.37.1656 可免費查閱. 
  3. ^ Kodera, Y; Ayabe, M; Ogasawara, K; Yoshida, S; Hayashi, N; Ono, K. Allixin Accumulation with Long-term Storage of Garlic. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 2002, 50 (3): 405–7. PMID 11911208. doi:10.1248/cpb.50.405 可免費查閱. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Hiromura, Makoto; Sakurai, Hiromu. Action mechanism of metallo-allixin complexes as antidiabetic agents. Pure and Applied Chemistry. 2008, 80 (12): 2727–2733. doi:10.1351/pac200880122727 可免費查閱. 
  5. ^ Arimoto, H. Total synthesis of allixin; an anti-tumor promoter from garlic. Tetrahedron Letters. 1997, 38 (44): 7761–7762. doi:10.1016/S0040-4039(97)10072-7. 
  6. ^ Matsumura, Y. Facile Synthesis of Allixin and Its Related Compounds. Tetrahedron Letters. 1998, 39 (16): 2339–2340. doi:10.1016/S0040-4039(98)00148-8. 
  7. ^ Moriguchi, T; Matsuura, H; Itakura, Y; Katsuki, H; Saito, H; Nishiyama, N. Allixin, a phytoalexin produced by garlic, and its analogues as novel exogenous substances with neurotrophic activity. Life Sciences. 1997, 61 (14): 1413–20. PMID 9335231. doi:10.1016/S0024-3205(97)00687-5. 
  8. ^ Nishino, H.; Nishino, A.; Takayasu, J.; Iwashima, A.; Itakura, Y.; Kodera, Y.; Matsuura, H.; Fuwa, T. Antitumor-promoting activity of allixin, a stress compound produced by garlic. Cancer Journal. 1990, 3 (1): 20–21. 
  9. ^ Yamasaki, T.; Teel, R.W.; Lau, B.H.S. Effect of allixin, a phytoalexin produced by garlic, on mutagenesis, DNA-binding and metabolism of aflatoxin B1. Cancer Letters. 1991, 59 (2): 89–94. PMID 1909211. doi:10.1016/0304-3835(91)90171-D. 
  10. ^ Dorant E, van den Brandt PA, Goldbohm RA, Hermus RJ, Sturmans F. Garlic and its significance for the prevention of cancer in humans: a critical view. British Journal of Cancer. 1993, 67 (3): 424–429. PMC 1968250 可免費查閱. PMID 8439494. doi:10.1038/bjc.1993.82. 
  11. ^ Agarwal, Kailash C. Therapeutic actions of garlic constituents. Medicinal Research Reviews. 1996, 16 (1): 111–124. PMID 8788216. S2CID 20891167. doi:10.1002/(SICI)1098-1128(199601)16:1<111::AID-MED4>3.0.CO;2-5. 
  12. ^ Imai, J.; Ide, N.; Nagae, S.; Moriguchi, T.; Matsuura, H.; Itakura, Y. Antioxidant and radical scavenging effects of aged garlic extract and its constituents. Planta Medica. 1994, 60 (5): 417–420. PMID 7997468. S2CID 44533555. doi:10.1055/s-2006-959522. 
  13. ^ Adachi, Yusuke; Yoshida, Jiro; Kodera, Yukihiro; Katoh, Akira; Takada, Jitsuya; Sakurai, Hiromu. Bis(allixinato)oxovanadium(IV) Complex Is a Potent Antidiabetic Agent: Studies on Structure−Activity Relationship for a Series of Hydroxypyrone−Vanadium Complexes. Journal of Medicinal Chemistry. 2006, 49 (11): 3251–6. PMID 16722643. doi:10.1021/jm060229a. 
  14. ^ Adachi, Yusuke; Yoshida, Jiro; Kodera, Yukihiro; Kato, Akira; Yoshikawa, Yutaka; Kojima, Yoshitane; Sakurai, Hiromu. A new insulin-mimetic bis(allixinato)zinc(II) complex: structure?activity relationship of zinc(II) complexes. Journal of Biological Inorganic Chemistry. 2004, 9 (7): 885–893. PMID 15378407. S2CID 11210678. doi:10.1007/s00775-004-0590-8. 
  15. ^ Adachi, Yusuke; Yoshida, Jiro; Kodera, Yukihiro; Sakurai, Hiromu. A Highly Potent Insulin–mimetic Zinc(II) Complex with a Zn(S2O2) Coordination Mode: Bis(1,6-dimethyl-3-hydroxy-5-methoxy-2-pentyl-1,4-dihydropyridine-4-thionato)zinc(II). Chemistry Letters. 2005, 34 (5): 656–657. doi:10.1246/cl.2005.656. 
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