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γ-氨基丁酸

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γ-氨基丁酸
GABA molecule
IUPAC名
4-aminobutanoic acid
4-氨基丁酸
识别
CAS号 56-12-2  checkY
PubChem 119
ChemSpider 116
SMILES
 
  • C(CC(=O)O)CN
InChI
 
  • 1/C4H9NO2/c5-3-1-2-4(6)7/h1-3,5H2,(H,6,7)
InChIKey BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYAC
EINECS 200-258-6
ChEBI 16865
RTECS ES6300000
DrugBank DB02530
KEGG D00058
MeSH gamma-Aminobutyric+Acid
IUPHAR配体 1067
性质
化学式 C4H9NO2
摩尔质量 103.120 g/mol g·mol⁻¹
外观 白色微晶粉末
密度 1.11 g/mL
熔点 203.7 °C(477 K)
沸点 247.9 °C(521 K)
溶解性 130 g/100 mL
log P −3.17
pKa 4.23 (羧基)、10.43(氨基)[1]
危险性
主要危害 刺激性、有危害性
致死量或浓度:
LD50中位剂量
12,680 mg/kg (小鼠,口服)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

γ-氨基丁酸(英语:γ-Aminobutyric acid,简称GABA,化学名称:4-氨基丁酸,又称胺酪酸哌啶酸。广泛分布于植物体内。植物如豆属、参属等的种子、根茎和组织液中都含有GABA。在动物体内,GABA几乎只存在于神经组织中,其中组织中的含量大约为0.1-0.6mg/克组织,免疫学研究表明,其浓度最高的区域为中脑黑质。GABA是目前研究较为深入的一种重要的抑制性神经递质,它参与多种代谢活动,具有很高的生理活性。在人体,GABA还直接调控肌肉张力英语muscle tone[2]

虽然在化学上,GABA被归类为氨基酸,但科学界很少这样将它归类,因为生物学上称的氨基酸通常指的是α-氨基酸,而GABA则属于γ-氨基酸;也就是说,该化合物的氨基连接在羧基旁的第三个碳(γ碳)上。

痉挛型双边麻痹英语spastic diplegia(spastic diplegia)的患者身上,由于上运动神经元英语upper motor neuron病变,造成神经的GABA吸收能力受损,导致肌肉张力亢进

功能

神经递质

脊椎动物身上,GABA为大中的一个抑制突触神经递质。GABA会与突触前后特定的膜受体结合,导致离子通道打开,使带负电的离子流入细胞,带正电的离子流出细胞,这个现象称为过极化

目前已知有两种GABA受体[3]

  1. GABAA:为配体门控离子通道复合物的其中一部分[4]
  1. GABAB:属于代谢型受体,为一种G蛋白偶联受体
GABA的制造、释放、作用,及降解(于GABAergic突触)

受体

历史

1883年,GABA首次被合成,最初人们只知道它是植物和微生物的代谢产物[5]

1950年,GABA被发现是哺乳动物中枢神经系统的组成部分[5]

1959 年,研究表明,GABA 在小龙虾肌肉纤维的抑制性突触上发挥着类似刺激抑制神经的作用。 Picrotoxin可阻断神经刺激和应用 GABA 的抑制作用[6]

参见

参考文献

  1. ^ Dawson RMC, Elliot DC, Elliot WH, Jones KM (编). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. 1959. [页码请求]
  2. ^ Watanabe M, Maemura K, Kanbara K, Tamayama T, Hayasaki H. GABA and GABA receptors in the central nervous system and other organs. Jeon KW (编). Int. Rev. Cytol.. International Review of Cytology 213. 2002: 1–47. ISBN 978-0-12-364617-0. PMID 11837891. doi:10.1016/S0074-7696(02)13011-7. 
  3. ^ Marescaux, C.; Vergnes, M.; Bernasconi, R. Generalized Non-Convulsive Epilepsy: Focus on GABA-B Receptors. Springer Science & Business Media. 2013-03-08. ISBN 978-3-7091-9206-1 (英语). 
  4. ^ Phulera, Swastik; Zhu, Hongtao; Yu, Jie; Claxton, Derek P; Yoder, Nate; Yoshioka, Craig; Gouaux, Eric. Cryo-EM structure of the benzodiazepine-sensitive α1β1γ2S tri-heteromeric GABAA receptor in complex with GABA. eLife. 2018-07-25, 7: e39383 [2023-07-15]. ISSN 2050-084X. PMC 6086659可免费查阅. PMID 30044221. doi:10.7554/eLife.39383. (原始内容存档于2023-07-15) (英语). 
  5. ^ 5.0 5.1 Roth RJ, Cooper JR, Bloom FE. The Biochemical Basis of Neuropharmacology. Oxford [Oxfordshire]: Oxford University Press. 2003: 106. ISBN 978-0-19-514008-8. 
  6. ^ W. G. Van der Kloot; J. Robbins. The effects of GABA and picrotoxin on the junctional potential and the contraction of crayfish muscle. Experientia. 1959, 15: 36. 

外部链接