冬季戰爭於1939年11月30日爆發，也就是歐洲第二次世界大戰爆發後三個月。當時蘇聯軍隊入侵芬蘭，蘇聯並於同年12月14日應芬蘭要求被國聯開除，斯大林希望在1939年結束戰鬥，但由於芬蘭的抵抗，直到1940年3月才簽署停戰協定，芬蘭將10%的國土劃給蘇聯。這場戰爭中雙方皆有損失，芬蘭喪失了拉多加湖周圍的土地，蘇聯為列寧格勒周圍獲得了一塊緩衝地帶，但喪失了國際輿論支持，並暴露了紅軍作戰能力的缺陷，而為後來希特拉發動進攻蘇聯的戰爭增加了信心。3月15日的蘇芬和平協議阻止了英法聯盟通過挪威向芬蘭提供援助，也刺激了納粹德國於當年4月9日進攻丹麥和挪威。而蘇聯方面，斯大林在戰爭過後開始加強軍隊現代化。
