冬季战争于1939年11月30日爆发,也就是欧洲第二次世界大战爆发后三个月。当时苏联军队入侵芬兰,苏联并于同年12月14日应芬兰要求被国联开除,斯大林希望在1939年结束战斗,但由于芬兰的抵抗,直到1940年3月才签署停战协定,芬兰将10%的国土划给苏联。这场战争中双方皆有损失,芬兰丧失了拉多加湖周围的土地,苏联为列宁格勒周围获得了一块缓冲地带,但丧失了国际舆论支持,并暴露了红军作战能力的缺陷,而为后来希特勒发动进攻苏联的战争增加了信心。3月15日的苏芬和平协议阻止了英法联盟通过挪威向芬兰提供援助,也刺激了纳粹德国于当年4月9日进攻丹麦和挪威。而苏联方面,斯大林在战争过后开始加强军队现代化。