碳-氮鍵
碳－氮鍵是碳原子和氮原子之間形成的共價鍵，它也是有機化學和生物化學中最常見的化學鍵之一。[1]
氮原子有五個價電子，在通常的胺中的化合價為3，剩下的兩個電子形成一對孤對電子。通過那對電子，氮可以與氫形成配位鍵使自身的配位數達到4，並形成帶有一個正電荷的銨鹽。許多氮化合物因此具有鹼性，但強弱取決於結構：酰胺中的氮原子不具鹼性，這是由於其孤對電子離域而與羰基形成共軛效應（類似於羰基的烯醇式），使得N－C鍵具有部分雙鍵的性質。在吡咯中孤對電子成為6電子芳香共軛體系的一部分因而其氮原子也不具鹼性。
與碳－碳鍵類似，碳氮之間也可以形成穩定的雙鍵，例如亞胺，而腈中還存在三鍵。鍵長隨着鍵級的增加而縮短，從胺的147.9pm到C-N= 化合物（例如硝基甲烷）的147.5 pm，吡啶中的部分雙鍵長度為135.2pm，到腈中三鍵的長度為115.8 pm[2]
CN鍵是具有強烈極性的共價鍵（碳和氮電負性分別是2.55和3.04），導致分子偶極矩較高：氰胺為4.27D，重氮甲烷為1.5 D，疊氮甲烷為2.17，吡啶為2.19。因為這個原因許多含有CN鍵的化合物可溶於水。
含氮官能團
| 化學分類 | 鍵級 | 結構簡式 | 結構式 | 例子 | C–N鍵平均鍵長(Å)[3] |
|---|---|---|---|---|---|
| 胺 | 1 | R2C-NH2 | 
|
 甲胺 |
1.469 （胺） 1.499 （銨鹽） |
| 氮雜環丙烷 | 1 | CH2NHCH2 | 
|
 絲裂黴素C |
1.472 |
| 疊氮化合物 | 1 | R2C-N3 | 
|
 疊氮苯 |
|
| 苯胺 | 1 | Ph-NH2 | 
|
 氨基苯甲醚 |
1.355 (sp2 N) 1.395 (sp3 N) 1.465 (銨鹽) |
| 吡咯 | 1 | 
|
 卟啉 |
1.372 | |
| 酰胺 | 1.2 | R-CO-NR2 | 
|
 乙酰胺 |
1.325 (一級) 1.334 (二級) 1.346 (三級) |
| 吡啶 | 1.5 | pyr | 
|
 煙酰胺 |
1.337 |
| 亞胺 | 2 | R2C=NR | 
|
 1,5-二氮雜二環[4.3.0]壬-5-烯 |
1.279 (C=N bond) 1.465 (C–N bond) |
| 腈 | 3 | R-CN | .svg){kind=small}
|
 苯甲腈 |
1.136 |
| 異腈 | 3 | R-NC | 
|
 對甲苯磺酰甲基異腈(TOSMIC) |
參見
元素周期表中與碳成鍵所形成的化合物 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 圖例 |
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參考資料
- ^ Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.
- ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.
- ^ F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S1-S19.