巰基乙酸
巰基乙酸 | |
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IUPAC名 Mercaptoacetic acid | |
英文名 | Thioglycolic acid |
別名 | 硫代乙醇酸 TGA 氫硫基乙酸 |
識別 | |
CAS號 | 68-11-1 ![]() |
PubChem | 1133 |
ChemSpider | 1101 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYAP |
ChEBI | 30065 |
KEGG | C02086 |
性質 | |
化學式 | C2H4O2S |
摩爾質量 | 92.11 g·mol⁻¹ |
外觀 | 無色具不愉快氣味的液體[1] |
密度 | 1.32 g/cm3 |
熔點 | -16℃ |
沸點 | 96℃ (0.66 kPa) 105℃ (1.9 kPa)[2] |
溶解性(水) | 混溶[2] |
溶解性(其他) | 與乙醇、乙醚、甲苯、氯仿混溶[1] |
蒸氣壓 | 10 Pa (20℃) |
折光度n D |
1.5030 (20℃)[3] |
危險性 | |
警示術語 | R:R23/24/25, R34 |
安全術語 | S:S1/2, S25, S27, S28, S45 |
歐盟分類 | 有毒 (T) 腐蝕性 (C) |
致死量或濃度: | |
LD50(中位劑量)
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73 mg·kg−1 (大鼠經口)[1] |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
巰基乙酸是一種有機化合物,結構式HSCH2COOH。
性質
純品為無色有令人不愉快氣味的透明液體,工業品常為無色至微黃色。與水、乙醇、乙醚混溶。露置於空氣中時,迅速發生氧化,少量金屬離子可以加速氧化過程。濃度小於70%(重量)的巰基乙酸水溶液,在室溫下一般是穩定的。
歷史
1930年代初,美國植物生理學家大衛·戈達德(David R. Goddard)在研究為何蛋白酶不易消化頭髮、指甲、羽毛等的過程中,鑑定了巰基乙醇可有效減少蛋白質(包括角蛋白)中的雙硫鍵。他意識到雙硫鍵即使被破壞,這些蛋白質結構仍然很容易被重塑,並且在雙硫鍵重新形成後它們仍將保持形狀。巰基乙醇於1940年代被開發用作化學脫毛劑。
製備
2、由氯乙酸、硫代硫酸鈉和氫氧化鈉反應合成,經酸解、萃取、蒸餾得到成品。
3、氯乙酸與硫脲反應產生異硫脲代乙酸,用氫氧化鋇將鋇沉澱,然後用硫酸酸解得到巰基乙酸水溶液,經蒸發可得其60~70%水溶液。
用途
用作有機合成中間體,其酯類衍生物可作鹵化聚烯烴的穩定劑,鹽類衍生物可作捲髮劑、皮毛脫毛劑、金屬表面處理劑、聚合反應引發劑。此外,巰基乙酸還用於醫藥品卡普托利、生物素、硫辛酸和二巰基丁二酸的合成;它也是檢定鋁、鐵、錫、鉬等的敏感性試劑。
參見
參考資料
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