均苯三酚
均苯三酚,又稱間苯三酚,是一種化學式為 C6H6O3的有機化合物。固體成無色至淡黃色,屬於酚類化合物。是苯三酚(三羥基苯)三個異構體之一,三個羥基取代了1、3、5號碳(均)上面的氫。均苯三酚可用於藥物(INN:Phloroglucinol)與炸藥(如1,3,5-三硝基苯[1] )的合成。會以二水合物出現[2]。
均苯三酚 | |||
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IUPAC名 Benzene-1,3,5-triol 1,3,5-三羥基苯 | |||
別名 | 環己烷-1,3,5-三酮、1,3,5-苯三酚、均苯三酚、間苯三酚 | ||
識別 | |||
CAS號 | 108-73-6 ![]() | ||
PubChem | 359 | ||
ChemSpider | 352 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYAF | ||
EINECS | 203-611-2 | ||
ChEBI | 16204 | ||
RTECS | UX1050000 | ||
性質 | |||
化學式 | C6H6O3 | ||
摩爾質量 | 126.11 g/mol g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 無色至淡黃/米色 | ||
熔點 | 219 °C(492 K) | ||
溶解性(水) | 1 g/100 mL | ||
溶解性 | 可溶於 乙醚, 乙醇, 吡啶 | ||
pKa | 8.45 | ||
磁化率 | -73.4·10−6 cm3/mol | ||
藥理學 | |||
ATC代碼 | A03AX12(A03) | ||
危險性 | |||
歐盟分類 | 有害 (Xn) | ||
致死量或濃度: | |||
LD50(中位劑量)
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5 g/kg (rat, oral) | ||
相關物質 | |||
相關化學品 | 連苯三酚、偏苯三酚 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
製備
現代的均苯三酚是由苯或1,3,5-三硝基苯(由苯加硝酸硝化而得)製成的[1],如下圖所示:
用錫粒還原1,3,5-三硝基苯甲酸,可製得1,3,5-三氨基苯甲酸。加熱回流其稀溶液,再用鹽酸酸化,冷卻結晶,可得均苯三酚。
在催化劑的存在下,苯和丙烯反應,精餾所得混合物,取得三異丙基苯[4]。然後通入壓縮空氣,利用偶氮雙自由基引發劑作為催化劑,進行自然氧化。在反應中生成的醇類副產品用過氧化氫在酸性條件下氧化,變為1,3,5-三異丙苯三氫過氧化物。過氧化物在催化劑作用下分解為間苯三酚。所得的產物為酸性間苯三酚,用氫氧化鈉中和,重結晶之後可得中性的純間苯三酚。[2]
在生物合成上,根皮素水解酶可以催化根皮素的水解,生成對羥基苯丙酸和均苯三酚[5]。
反應
均苯三酚可以發生酮-烯醇互變,可以與氨發生反應,生成均苯三胺。[6]
亦可發生Hoesch反應,生成一個芳基酮。此反應是酰化反應,需要酸作爲催化劑催化反應。例如,均苯三酚與乙腈反應生成2-乙酰基均苯三酚,如下[7]
用途
染料
藥品
均苯三酚的ATC代碼為A03AX12,治療功能性腸道疾病,可治療膽石等腸胃病[9]。酰化的均苯三酚亦可用作脂肪酸合酶的抑制劑[10]。常見用藥形式為注射,注射液裏除了有均苯三酚為有效成分之外,還有三甲基間苯三酚、氯化鈉、亞硫酸氫鈉、檸檬酸、十二水合磷酸氫二鈉等輔料。[11]
鑒定
均苯三酚是測定五碳糖(戊糖)的多侖試劑的一個反應物,這個測試的精要在於均苯三酚和糖醛的顯色反應。[12]
均苯三酚的鹽酸溶液可用來測定木質素,陽性反應為溶液變為紅色。原理是木質素裏含有松柏醛基團[13]。亦可用甲苯胺藍來進行相似的實驗。
均苯三酚和香草醛的酒精溶液可用來測定氫氯酸(或胃酸中的鹽酸),如果鹽酸存在,溶液會變爲紅色[14]。
甲醛與均苯三酚在鹼性條件下反應生成橘紅色化合物,用於檢驗衣服有沒有甲醛[15]。
另外,均苯三酚可以用來鑒定銻、砷、鈰、鉻、金、鐵、汞、錫、釩、亞硝酸鹽、鉻酸鹽等金屬和無機鹽。也可用來鑒定骨頭標本的脫鈣。[15]
有機合成
可使保朗是由均苯三酚透過Hoesch反應合成而來的。可使保朗是一種藥物, 具有緩解消化管平滑肌以及胰膽道平滑肌收縮痙攣的功能[16]。
不同的爆炸物也是由均苯三酚製備而成。1,3,5-三硝基苯[17])、三硝基均苯三酚[18]等正是用均苯三酚合成的。
參考資料
- ^ 1.0 1.1 Fiege, H.; Voges, H. W.; Hamamoto, T.; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H. J.; Garbe, D.; Paulus, W. Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000 [2020-07-19]. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a19_313. (原始內容存檔於2020-07-25).
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- ^ Jiang, B.and Li, Y. Study on the synthesis of 1, 3, 5-triisopropylbenzene. 2010/06/01.
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