碘仿
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碘仿 | |||
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IUPAC名 Triiodomethane 三碘甲烷 | |||
識別 | |||
CAS編號 | 75-47-8 ![]() | ||
PubChem | 6374 | ||
ChemSpider | 6134 | ||
SMILES |
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Beilstein | 1697010 | ||
EINECS | 200-874-5 | ||
ChEBI | 37758 | ||
RTECS | PB7000000 | ||
KEGG | D01910 | ||
MeSH | iodoform | ||
性質 | |||
化學式 | CHI3 | ||
摩爾質量 | 393.73 g·mol−1 | ||
外觀 | 淺黃色不透明晶體 | ||
氣味 | 類似番紅花的氣味[1] | ||
密度 | 4.008 g cm−3[1] | ||
熔點 | 119 °C(392 K) | ||
沸點 | 218 °C(491 K) | ||
溶解性(水) | 100 mg L−1[1] | ||
溶解性(乙醚) | 136 g L−1 | ||
溶解性(丙酮) | 120 g L−1 | ||
溶解性(乙醇) | 78 g L−1 | ||
log P | 3.118 | ||
kH | 3.4 μmol Pa−1 kg−1 | ||
磁化率 | −117.1·10−6 cm3/mol | ||
結構 | |||
晶體結構 | 六方 | ||
配位幾何 | 四面體 | ||
分子構型 | 四面體 | ||
熱力學 | |||
ΔfHm⦵298K | 180.1–182.1 kJ mol−1 | ||
ΔcHm⦵ | −716.9 – −718.1 kJ mol−1 | ||
熱容 | 157.5 J K−1 mol−1 | ||
危險性 | |||
GHS危險性符號![]() | |||
GHS提示詞 | WARNING | ||
H-術語 | H315, H319, H335 | ||
P-術語 | P261, P280, P305+351+338 | ||
NFPA 704 | |||
PEL | 無[2] | ||
致死量或濃度: | |||
LD50(中位劑量)
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相關物質 | |||
相關化合物 | |||
相關化學品 | |||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
碘仿(英語:Iodoform)是化學式為CHI3的化合物,屬於鹵仿的一員。它是淡黃色的揮發性晶體,有甜味和刺激性氣味。微溶於甘油、石油醚和醇(78 g/L, 25 °C),有限可溶於氯仿、乙酸和乙醚(136 g/L, 25 °C),易溶於苯和丙酮(120 g/L, 25 °C)。
物理性質
35~92°C時,碘仿的升華焓為69.9kJ.mol−1。其分子參數為:d(C-I) = 2.12 ± 0.04 Å、d(I-I) = 3.535 ± 0.01 Å及d I-C-I = 113°,偶極矩1D,空間群P63,晶胞參數a = 6.83 Å,c = 7.52 Å。
5.63MPa時,碘仿的臨界點為584.85°C。折射率1.786(D, 20 °C)。
合成
它首先由Georges Serrulas於1822年合成,分子結構則由杜馬(Jean-Baptiste Dumas)在1834年釐清。
碘仿可由鹵仿反應合成,原料是碘、氫氧化鈉和以下任意一種化合物:
因碘在鹼性環境中易發生歧化反應而分解,故有時候會以漂白水(含有強氧化力且為鹼性的次氯酸鈉)直接加入含碘離子及上述有機化合物的混合溶液中製備碘仿。
以上的碘仿反應常用於檢驗甲基酮的存在,稱為碘仿試驗。若反應後出現黃色碘仿沉澱,則可證明試樣中存在甲基酮。
反應
也可將碘仿轉化為二氧化碳:碘仿與硝酸銀反應先生成一氧化碳,再經硫酸和五氧化二碘氧化。
用途
20世紀初開始,碘仿被用作傷口防腐藥,現已被更好的物質代替。 歷來作為止血首選,美軍隨身包必備碘仿紗布密封包。
參考資料
參見
外部連結
- NIOSH化學品安全0343 (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)
- MSDS—牛津大學 (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)
- MSDS—科學實驗室 (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)
- 轉化碘仿為二氧化碳的方法 (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)
- —Encyclopaedia Britannica
- 製備 (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)
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