碘仿
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碘仿 | |||
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IUPAC名 Triiodomethane 三碘甲烷 | |||
识别 | |||
CAS号 | 75-47-8 ![]() | ||
PubChem | 6374 | ||
ChemSpider | 6134 | ||
SMILES |
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Beilstein | 1697010 | ||
EINECS | 200-874-5 | ||
ChEBI | 37758 | ||
RTECS | PB7000000 | ||
KEGG | D01910 | ||
MeSH | iodoform | ||
性质 | |||
化学式 | CHI3 | ||
摩尔质量 | 393.73 g·mol−1 | ||
外观 | 淺黃色不透明晶體 | ||
氣味 | 類似番紅花的氣味[1] | ||
密度 | 4.008 g cm−3[1] | ||
熔点 | 119 °C(392 K) | ||
沸点 | 218 °C(491 K) | ||
溶解性(水) | 100 mg L−1[1] | ||
溶解性(乙醚) | 136 g L−1 | ||
溶解性(丙酮) | 120 g L−1 | ||
溶解性(乙醇) | 78 g L−1 | ||
log P | 3.118 | ||
kH | 3.4 μmol Pa−1 kg−1 | ||
磁化率 | −117.1·10−6 cm3/mol | ||
结构 | |||
晶体结构 | 六方 | ||
配位几何 | 四面體 | ||
分子构型 | 四面體 | ||
热力学 | |||
ΔfHm⦵298K | 180.1–182.1 kJ mol−1 | ||
ΔcHm⦵ | −716.9 – −718.1 kJ mol−1 | ||
热容 | 157.5 J K−1 mol−1 | ||
危险性 | |||
GHS危险性符号![]() | |||
GHS提示词 | WARNING | ||
H-术语 | H315, H319, H335 | ||
P-术语 | P261, P280, P305+351+338 | ||
NFPA 704 | |||
PEL | 無[2] | ||
致死量或浓度: | |||
LD50(中位剂量)
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相关物质 | |||
相关化合物 | |||
相关化学品 | |||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
碘仿(英語:Iodoform)是化学式为CHI3的化合物,属于卤仿的一员。它是淡黄色的挥发性晶体,有甜味和刺激性气味。微溶于甘油、石油醚和醇(78 g/L, 25 °C),有限可溶于氯仿、乙酸和乙醚(136 g/L, 25 °C),易溶于苯和丙酮(120 g/L, 25 °C)。
物理性质
35~92°C时,碘仿的升华焓为69.9kJ.mol−1。其分子参数为:d(C-I) = 2.12 ± 0.04 Å、d(I-I) = 3.535 ± 0.01 Å及d I-C-I = 113°,偶极矩1D,空间群P63,晶胞参数a = 6.83 Å,c = 7.52 Å。
5.63MPa时,碘仿的临界点为584.85°C。折射率1.786(D, 20 °C)。
合成
它首先由Georges Serrulas于1822年合成,分子结构则由杜马(Jean-Baptiste Dumas)在1834年釐清。
碘仿可由卤仿反应合成,原料是碘、氢氧化钠和以下任意一种化合物:
因碘在鹼性環境中易發生歧化反應而分解,故有時候會以漂白水(含有強氧化力且為鹼性的次氯酸鈉)直接加入含碘離子及上述有機化合物的混合溶液中製備碘仿。
以上的碘仿反应常用于检验甲基酮的存在,称为碘仿试验。若反应后出现黄色碘仿沉淀,则可证明试样中存在甲基酮。
反应
也可将碘仿转化为二氧化碳:碘仿与硝酸银反应先生成一氧化碳,再经硫酸和五氧化二碘氧化。
用途
20世纪初开始,碘仿被用作伤口防腐药,现已被更好的物质代替。 歷來作為止血首選,美軍隨身包必備碘仿紗布密封包。
参考资料
参见
外部链接
- NIOSH化学品安全0343 (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- MSDS—牛津大学 (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- MSDS—科学实验室 (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- 转化碘仿为二氧化碳的方法 (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- —Encyclopaedia Britannica
- 制备 (页面存档备份,存于互联网档案馆)
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