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環丙-2-烯甲酸

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環丙-2-烯甲酸
IUPAC名
Cycloprop-2-ene-1-carboxylic acid[1]
識別
CAS號 26209-00-7
PubChem 25241629
ChemSpider 21782462
SMILES
 
  • C1(C=C1)C(=O)O
性質
化學式 C4H4O2
摩爾質量 84.07 g·mol−1
熔點 40-41 °C[2]
log P -0.816
pKa 4.246
pKb 9.751
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

環丙-2-烯甲酸是一種出現於一些蘑菇(如亞稀褶黑菇)的真菌毒素[3]

環丙-2-烯甲酸被食用後可以引起橫紋肌溶解症[3]

環丙-2-烯甲酸對小鼠的口服LD50是2.5 mg/kg,血清中肌酸激酶活動的提升是中毒的跡象。通過烯反應聚合可以消除這個分子的毒性。[3]

3-(環丙-2-烯-1-酰)噁唑烷酮是環丙-2-烯甲酸一類「異常穩定」的衍生物,由Fox等人合成。根據Fox等人,這類「異常穩定」的衍生物在狄爾斯–阿爾德反應裏是親雙烯體。[2]

參考文獻

  1. ^ NChemBio.179-comp1. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. [2022-10-23]. (原始內容存檔於2012-10-23). 
  2. ^ 2.0 2.1 Yan, Ni; Liu, Xiaozhong; Pallerla, Mahesh K.; Fox, Joseph M. Synthesis of Stable Derivatives of Cycloprop-2-ene Carboxylic Acid. The Journal of Organic Chemistry. 2008-06-01, 73 (11): 4283–4286. ISSN 0022-3263. PMC 3132478可免費查閱. PMID 18452335. doi:10.1021/jo800042w. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Matsuura, Masanori; Saikawa, Yoko; Inui, Kosei; Nakae, Koichi; Igarashi, Masayuki; Hashimoto, Kimiko; Nakata, Masaya. Identification of the toxic trigger in mushroom poisoning. Nature Chemical Biology. 2009, 5 (7): 465–7. PMID 19465932. doi:10.1038/nchembio.179.