环丙-2-烯甲酸

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环丙-2-烯甲酸
IUPAC名
Cycloprop-2-ene-1-carboxylic acid[1]
识别
CAS号 26209-00-7
PubChem 25241629
ChemSpider 21782462
SMILES
 
  • C1(C=C1)C(=O)O
性质
化学式 C4H4O2
摩尔质量 84.07 g·mol−1
熔点 40-41 °C[2]
log P -0.816
pKa 4.246
pKb 9.751
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

环丙-2-烯甲酸是一种出现于一些蘑菇（如亞稀褶黑菇）的真菌毒素。[3]

环丙-2-烯甲酸被食用后可以引起横纹肌溶解症。[3]

环丙-2-烯甲酸对小鼠的口服LD50是2.5 mg/kg，血清中肌酸激酶活动的提升是中毒的迹象。通过烯反应的聚合可以消除这个分子的毒性。[3]

3-(环丙-2-烯-1-酰)𫫇唑烷酮是环丙-2-烯甲酸一类“异常稳定”的衍生物，由Fox等人合成。根据Fox等人，这类“异常稳定”的衍生物在狄尔斯–阿尔德反应裡是亲双烯体。[2]

参考文献

  1. ^ NChemBio.179-comp1. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. [2022-10-23]. （原始内容存档于2012-10-23）. 
  2. ^ 2.0 2.1 Yan, Ni; Liu, Xiaozhong; Pallerla, Mahesh K.; Fox, Joseph M. Synthesis of Stable Derivatives of Cycloprop-2-ene Carboxylic Acid. The Journal of Organic Chemistry. 2008-06-01, 73 (11): 4283–4286. ISSN 0022-3263. PMC 3132478 可免费查阅. PMID 18452335. doi:10.1021/jo800042w. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Matsuura, Masanori; Saikawa, Yoko; Inui, Kosei; Nakae, Koichi; Igarashi, Masayuki; Hashimoto, Kimiko; Nakata, Masaya. Identification of the toxic trigger in mushroom poisoning. Nature Chemical Biology. 2009, 5 (7): 465–7. PMID 19465932. doi:10.1038/nchembio.179. 
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