N,N-二甲基-1,3-丙二胺

N,N-二甲基-1,3-丙二胺
	IUPAC名; N1,N1-Dimethylpropane-1,3-diamine; N1,N1-二甲基丙-1,3-二胺
別名	3-(Dimethylamino)-1-propylamine; 3-Dimethylaminopropylamine; N,N-Dimethyl-1,3-propanediamine;
識別
CAS號	109-55-7
PubChem	7993
ChemSpider	7703
SMILES	CN(C)CCCN;
UN編號	2733
EINECS	203-680-9
RTECS	TX7525000
MeSH	3-dimethylaminopropylamine
性質
化學式	C5H14N2
摩爾質量	102.18 g·mol−1
外觀	無色液體
氣味	魚腥味、類似氨
密度	812 mg mL−1
沸點	132 °C（405.2 K）
log P	−0.211
蒸氣壓	0.7–2.4 kPa
折光度n; D	1.435–1.436
熱力學
ΔfHm⦵298K	−76.9–−76.9 kJ mol−1
ΔcHm⦵	−3.8955–−3.8875 MJ mol−1
S⦵298K	323.0 J K−1 mol−1
熱容	255.7 J K−1 mol−1
危險性
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	DANGER
H-術語	H226, H302, H314, H317
P-術語	P280, P305+351+338, P310
爆炸極限	2.3–12.36%
	致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	487 mg kg−1 (dermal, rabbit); 1.87 g kg−1 (oral, rat);
相關物質
相關化合物	二甲胺; 三甲胺; N-亞硝基二甲胺; 二乙胺; 三乙胺; 二異丙胺; 二亞乙基三胺; N,N-二異丙基乙基胺; 三異丙胺; 三(2-氨基乙基)胺（英語：Tris(2-aminoethyl)amine）; 雙(2-氯乙基)甲胺; HN1 (氮芥子氣)（英語：HN1 (nitrogen mustard)）; HN3 (氮芥子氣)（英語：HN3 (nitrogen mustard)）;
相關化學品	偏二甲肼; 雙胍類; 二硫代雙縮脲（英語：Dithiobiuret）; 1-(4-氨基丁基)胍（英語：Agmatine）;
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

N,N-二甲基-1,3-丙二胺（英語：Dimethylaminopropylamine、DMAPA）是一種用於生產一些表面活性劑的二胺，當中包括椰油酰胺丙基甜菜鹼，而它是肥皂、洗髮精和化妝品等護膚產品的一個成分。生產公司BASF聲稱DMAPA衍生物不會刺激眼睛，而且能產生細小的泡沫，所以它適合用於洗髮精。^[1]

製備和反應

在工業上，首先讓二甲胺和與丙烯腈反應（邁克爾加成反應），生成二甲基氨基丙腈，再將它氫化，可以獲得DMAPA：^[2]

DMAPA可容易轉化為芥子氣二甲基-3-氯丙胺，而它是一個強烷化劑。^[3]

健康影響

N,N-二甲基-1,3-丙二胺已知可以刺激皮膚，它在椰油酰胺丙基甜菜鹼中可作為雜質成分，導致一些人產生刺激反應。^[4]^[5]

參見

1,1-二甲基乙二胺（英語：1,1-Dimethylethylenediamine）
1,2-二甲基乙二胺

參考文獻

^ BASF ups capacity at DMAPA plant. Cosmetics Design. 2003-10-28.
^ 3-Aminopropyldimethylamine (PDF). OECD Screening Information Dataset (UN Environment).
^ Loeliger, P.; Flückiger, E. Sulfide Contraction via Alkylative Coupling: 3-Methyl-2,4-Hepthanedione. Organic Syntheses. 1976, 55: 127. doi:10.15227/orgsyn.055.0127.
^ Angelini, Gianni; Foti, Caterina; Rigano, Luigi; Vena, Gino A. 3-Dimethylaminopropylamine: a key substance in contact allergy to cocamidopropylbetaine?. Contact Dermatitis. February 1995, 32 (2): 96–99. PMID 7758328. S2CID 20508515. doi:10.1111/j.1600-0536.1995.tb00754.x.
^ PIGATTO, P. Contact dermatitis to cocamidopropylbetaine is caused by residual amines: Relevance, clinical characteristics, and review of the literature. American Journal of Contact Dermatitis. March 1995, 6 (1): 13–16. doi:10.1016/1046-199X(95)90062-4.

[1] BASF ups capacity at DMAPA plant. Cosmetics Design. 2003-10-28.

[2] 3-Aminopropyldimethylamine (PDF). OECD Screening Information Dataset (UN Environment).

[3] Loeliger, P.; Flückiger, E. Sulfide Contraction via Alkylative Coupling: 3-Methyl-2,4-Hepthanedione. Organic Syntheses. 1976, 55: 127. doi:10.15227/orgsyn.055.0127.

[4] Angelini, Gianni; Foti, Caterina; Rigano, Luigi; Vena, Gino A. 3-Dimethylaminopropylamine: a key substance in contact allergy to cocamidopropylbetaine?. Contact Dermatitis. February 1995, 32 (2): 96–99. PMID 7758328. S2CID 20508515. doi:10.1111/j.1600-0536.1995.tb00754.x.

[5] PIGATTO, P. Contact dermatitis to cocamidopropylbetaine is caused by residual amines: Relevance, clinical characteristics, and review of the literature. American Journal of Contact Dermatitis. March 1995, 6 (1): 13–16. doi:10.1016/1046-199X(95)90062-4.

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