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1,3-環己二烯

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1,3-環己二烯
IUPAC名
Cyclohexa-1,3-diene
別名 1,3-Cyclohexadiene, 1,2-Dihydrobenzene, 1,3-CHD
識別
CAS號 592-57-4  checkY
PubChem 11605
ChemSpider 11117
SMILES
 
  • C\1=C\C=C/CC/1
InChI
 
  • 1/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H,5-6H2
InChIKey MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYAH
ChEBI 37610
RTECS GU4702350
性質
化學式 C6H8
摩爾質量 80.13 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 0.841 g/cm³
熔點 −98 °C(175 K)
沸點 80 °C(353 K)
危險性
警示術語 R:R11
安全術語 S:S9, S16, S29, S33
歐盟分類 易燃(F)
閃點 26 °C(閉杯法)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

1,3-環己二烯是一種無芳香性,很容易燃燒的環烯烴,常溫下為無色澄清液體。它的折射率為1.475(20 °C,D)。

它在轉移氫化反應中用作氫供體,因為它轉化為苯和氫氣實際上是放熱的(氣相中大約為20 kJ/mol,通過它的氫化熱推算)。 [1] [2] 儘管它顯然比苯不穩定,但1,3-環己二烯結構出現在幾種天然產物中,例如α-松油

1,4-環己二烯相比,1,3-環己二烯能量高出1.6 kJ/mol而不穩定,因為不利於電子的分配。[3]

參見

參考資料

  1. ^ US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene頁面存檔備份,存於網際網路檔案館Benzene頁面存檔備份,存於網際網路檔案館
    環己烯 → 1,3-環己二烯: ΔH +224 kJ/mol; 環己烯 → 苯: ΔH +205 kJ; 1,3-環己二烯 → 苯: ΔH -19 kJ
  2. ^ J. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939
  3. ^ NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene頁面存檔備份,存於網際網路檔案館