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1,3-环己二烯

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1,3-环己二烯
IUPAC名
Cyclohexa-1,3-diene
别名 1,3-Cyclohexadiene, 1,2-Dihydrobenzene, 1,3-CHD
识别
CAS号 592-57-4  checkY
PubChem 11605
ChemSpider 11117
SMILES
 
  • C\1=C\C=C/CC/1
InChI
 
  • 1/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H,5-6H2
InChIKey MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYAH
ChEBI 37610
RTECS GU4702350
性质
化学式 C6H8
摩尔质量 80.13 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.841 g/cm³
熔点 −98 °C(175 K)
沸点 80 °C(353 K)
危险性
警示术语 R:R11
安全术语 S:S9, S16, S29, S33
欧盟分类 易燃(F)
闪点 26 °C(闭杯法)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

1,3-环己二烯是一种无芳香性,很容易燃烧的环烯烃,常温下为无色澄清液体。它的折射率为1.475(20 °C,D)。

它在转移氢化反应中用作氢供体,因为它转化为苯和氢气实际上是放热的(气相中大约为20 kJ/mol,通过它的氢化热推算)。 [1] [2] 尽管它显然比苯不稳定,但1,3-环己二烯结构出现在几种天然产物中,例如α-松油

1,4-环己二烯相比,1,3-环己二烯能量高出1.6 kJ/mol而不稳定,因为不利于电子的分配。[3]

参见

参考资料

  1. ^ US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene页面存档备份,存于互联网档案馆Benzene页面存档备份,存于互联网档案馆
    环己烯 → 1,3-环己二烯: ΔH +224 kJ/mol; 环己烯 → 苯: ΔH +205 kJ; 1,3-环己二烯 → 苯: ΔH -19 kJ
  2. ^ J. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons页面存档备份,存于互联网档案馆) Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939
  3. ^ NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene页面存档备份,存于互联网档案馆