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电子效应

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电子效应,理论有机化学基本概念之一。细分为两大类:一类是涉及π键的共轭效应;一类是涉及σ键的诱导效应和超共轭效应。

电子效应本质上来讲就是由于不同原子之间存在电负性的差别,这个差别导致了化学键的极化。这种极化的结果可以沿着化学键传导,从而对分子本身的物理性质和化学性质产生了影响。

類別

诱导效应

诱导效应沿单键传递,特点是衰减得很快,其影响一般不超过三个原子以外。
例如氯乙酸-氯丙酸-氯丁酸序列酸性比较:

共轭效应

共轭效应存在于共轭双键体系,即双键和单键交替的分子结构。共轭效应的特点是化学键的极化作用可以沿共轭体系传递得很远。例如:共轭的结果是电子的离域,共轭体系内单键变短而双键变长,单双键长度差别缩小乃至消失。

共轭效应给电子基团有:-NR2、-OR、-X;吸电子基团有:-NO2、-CN、-COOR。

超共轭效应

简单说,超共轭效应就是σ键对π键发生离域的结果。它解释了取代度越大的烯烃越稳定的现象。

参考

拓展阅读