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文殊兰碱

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文殊兰碱
别名 Crinidine
识别
CAS号 510-67-8
PubChem 398937
SMILES
 
  • C1CN2CC3=CC4=C(C=C3[C@]15[C@H]2C[C@H](C=C5)O)OCO4
性质
化学式 C16H17NO3
摩尔质量 271.31 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

文殊兰碱是一种生物鹼,存在于包括石蒜科的多种植物中。它在20世纪50年代首次在文殊蘭屬的几种植物中被分离出来,并由此得名。[1][2][3]

有多篇文献报道了它的合成方法。[4][5][6][7]

参考文献

  1. ^ Boit, Hans-G. Über die Alkaloide von Nerine sarniensis, Crinum Moorei, Hippeastrum vittatum und Clivia miniata (VI. Mitteil. über Amaryllidaceen-Alkaloide). Chemische Berichte. 1954, 87 (11): 1704–1707. doi:10.1002/cber.19540871115. 
  2. ^ Mason, L. H.; Puschett, E. R.; Wildman, W. C. Alkaloids of the Amaryllidaceae. IV. Crystalline Alkaloids of Ammocharis coranica (Ker-Gawl.) Herb., Brunsvigia rosea (Lam.) Hannibal and Two Crinum Species. Journal of the American Chemical Society. 1955, 77 (5): 1253–1256. doi:10.1021/ja01610a046. 
  3. ^ Boit, Hans-G.; Ehmke, Horst. Alkaloide von Sprekelia formosissima, Galanthus Elwesii, Zephyranthes candida und Crinum Powellii (VIII. Mitteil. über Amaryllidaceen-Alkaloide1)). Chemische Berichte. 1955, 88 (10): 1590–1594. doi:10.1002/cber.19550881019. 
  4. ^ Muxfeldt, Hans; Schneider, Richard S.; Mooberry, Jared B. A Total Synthesis of (±)-Crinine. Journal of the American Chemical Society. 1966, 88 (15): 3670–3671. doi:10.1021/ja00967a052. 
  5. ^ Martin, Stephen F.; Campbell, Carlton L. Total syntheses of (.+-.)-crinine and (.+-.)-buphanisine. The Journal of Organic Chemistry. 1988, 53 (14): 3184–3190. doi:10.1021/jo00249a011. 
  6. ^ Whitlock, Howard W.; Smith, Gary Lee. Total synthesis of DL-crinine. Journal of the American Chemical Society. 1967, 89 (14): 3600–3606. doi:10.1021/ja00990a045. 
  7. ^ Bru, Claire; Guillou, Catherine. Total syntheses of crinine and related alkaloids. Tetrahedron. 2006, 62 (38): 9043–9048. doi:10.1016/j.tet.2006.07.005.