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异胞嘧啶

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异胞嘧啶
IUPAC名
2-Amino-3H-pyrimidin-4-one
别名 2-Aminouracil
识别
CAS号 108-53-2  checkY
PubChem 66950
ChemSpider 60309
SMILES
 
  • O=C1/C=C\N=C(\N)N1
InChI
 
  • 1/C4H5N3O/c5-4-6-2-1-3(8)7-4/h1-2H,(H3,5,6,7,8)
InChIKey XQCZBXHVTFVIFE-UHFFFAOYAD
ChEBI 55502
性质
化学式 C4H5N3O
摩尔质量 111.1 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

异胞嘧啶(简写:rS)是一种嘧啶碱基,是胞嘧啶C)的同分异构体。它和异鸟嘌呤B)可以在DNA中配对,[1]但通常在八文字RNA中使用。[2]

异鸟嘌呤和异胞嘧啶配对

它可由苹果酸反应得到:[3]

以苹果酸为原料的合成方法

它还被用于金属配合物成键、氢键、互变异构及质子转移效应的物理化学研究中。[4]

异胞嘧啶的互变异构

参考文献

  1. ^ Isocytosine. Molecule of the Week. American Chemical Society. [November 1, 2012]. (原始内容存档于2013-02-23). 
  2. ^ Hoshika, Shuichi; et al. Hachimoji DNA and RNA: A genetic system with eight building blocks. Science. 22 February 2019, 363 (6429): 884–887. doi:10.1126/science.aat0971. 
  3. ^ William T. Caldwell , Harry B. Kime. A New Synthesis of Isocytosine. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62 (9): 2365–2365. doi:10.1021/ja01866a028. 
  4. ^ Isocytosine. Sigma-Aldrich. [November 1, 2012].