康福斯重排反应
Cornforth重排反应(Cornforth rearrangement),由澳大利亚化学家 John Cornforth (1917-)(1975年获化学诺奖) 在1949年首先报道。
C-5 为烃基取代(-R1)、C-4 为酰基取代(-C(O)R2)的噁唑环系,在加热时发生重排,生成 R1 与 R2 互换的产物。
![Cornforth重排](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b6/Cornforth_rearrangement.svg/500px-Cornforth_rearrangement.svg.png)
C-4 用硫代酰基(-C(S)R2)取代后,重排后可得1,3-噻唑环系。[1]
反应机理
反应机理可能为底物发生开环,生成一个开链的二酰基腈叶立德中间体,然后再使用 -C(O)R2 的羰基经过电环化成噁唑环,得到产物。[2]
参见
参考资料
- Kurti, L.; Czako, B. Strategic Application of Named Reaction in Organic Synthesis, Elsevier, 2005.
- ^ Corrao, S. L.; Macielag, M. J.; Turchi, I. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 4484-4487. DOI: 10.1021/jo00301a056
- ^ Höfle, G.; Steglich, W. Chem. Ber. 1971, 104, 1408-1419. DOI: 10.1002/cber.19711040509