1927年芝加哥市長選舉於4月5日舉行，在位民主黨市長威廉·埃米特·德沃不敵曾於1915至1923年任芝加哥市長的共和黨候選人威廉·黑爾·湯普森。芝加哥前衛生專員約翰·迪爾·羅伯遜本是湯普森的盟友，兩人關係鬧僵後獨立參選，獲得超過五個百分點的普選票。此後截至2019年，共和黨人都沒有再當上芝加哥市長。
