使用者:Dryrace/沙盒

Dryrace/沙盒
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Oxsoralen, Uvadex, 8-mop, others
其他名稱	xanthotoxin
AHFS/Drugs.com	消費者藥物信息
核准狀況	美 DailyMed: Methoxsalen;
懷孕分級	澳: D ; ;
給藥途徑	外用、口服
ATC碼	D05AD02 (WHO) D05BA02;
法律規範狀態
法律規範	澳：限醫生處方（S4）; 美：處方藥（℞-only）;
藥物動力學數據
生物半衰期	~2 hours
識別資訊
	IUPAC命名法 9-methoxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one; 9-methoxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one; ; ;
CAS號	298-81-7
PubChem CID	4114;
DrugBank	DB00553 ;
ChemSpider	3971 ;
UNII	U4VJ29L7BQ;
KEGG	D00139 ;
ChEBI	CHEBI:18358 ;
ChEMBL	ChEMBL416 ;
NIAID ChemDB	001590;
化學資訊
化學式	C12H8O4
摩爾質量	216.19 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES COc1c2c(ccc(=O)o2)cc3c1occ3;
	InChI InChI=1S/C12H8O4/c1-14-12-10-8(4-5-15-10)6-7-2-3-9(13)16-11(7)12/h2-6H,1H3 ; Key:QXKHYNVANLEOEG-UHFFFAOYSA-N ;

甲氧沙林（或花椒毒素，8-甲氧基補骨脂素），商品名Oxsoralen，是一種用於治療皮膚自身免疫性疾病、皮膚腫瘤、濕疹等皮膚病的抗銀屑病藥。它是補骨脂素的衍生物，屬於一類由香豆素與呋喃環組成的，被稱為呋喃香豆素的有機天然分子。

醫療用途

甲氧沙林在醫學上被用於治療中度到重度或其他藥物不能控制的銀屑病、嚴重的濕疹、白癜風和某些皮膚淋巴瘤。它通常與紫外線（UVA）燈光或陽光照射結合使用，通過改變皮膚細胞接收UVA輻射的方式來治療疾病。甲氧沙林也可以注射和外用。

天然來源

1947年，甲氧沙林（當時稱為「ammoidin」）從植物』『Ammi majus』'（傘形科）中分離出來。^[5]^[6]

1970年，Nielsen從傘形科的四種』『Heracleum』『植物中提取了8-甲氧基補骨脂素，^[7]^[8]包括』『Heracleum mantegazzianum』『和』『Heracleum sphondylium』'。另外，發現傘形科的32種植物含有5-甲氧基補骨脂素（bergapten）或其他呋喃香豆素。

生物合成

生物合成途徑是莽草酸途徑（產生和甲戊二烯酸途徑的結合。

香豆素的合成

香豆素是一種苯丙素，因此由L-苯丙氨酸合成，後者通過莽草酸途徑產生。L-苯丙氨酸裂解成肉桂酸，然後通過肉桂酸4-羥化酶羥化生成4-香豆酸。4-香豆酸再次通過肉桂酸/香豆酸2-羥化酶羥化生成2,4-二羥基肉桂酸（傘形酸），隨後不飽和鍵的旋轉使羧酸基團相鄰。最後，C2』的羥基對羧酸基團進行分子內攻擊，閉環形成內酯香豆素。

甲氧沙林的合成

生物合成途徑繼續進行，激活通過甲戊二烯酸途徑產生的二甲基烯丙基焦磷酸（DMAPP），通過焦磷酸的裂解形成碳正離子。一旦激活，酶香豆素6-異戊烯基轉移酶催化DMAPP和香豆素在酚的鄰位進行C-烷基化，生成去甲基補骨脂素。然後通過酶marmesin合成酶催化羥化生成marmesin。另一種羥化反應由補骨脂素合成酶催化生成補骨脂素。第三次羥化由酶補骨脂素8-單氧酶催化生成花椒毒素，隨後通過酶花椒毒素O-甲基轉移酶和S-腺苷甲硫氨酸甲基化生成甲氧沙林。^[9]

風險和副作用

患有高血壓或有肝臟問題史的患者有炎症和不可逆損傷肝臟和皮膚的風險。眼睛必須保護免受UVA輻射。副作用包括噁心、頭痛、頭暈，罕見情況下包括失眠。

甲氧沙林也被歸類為IARC 1類致癌物（已知致癌），但僅在與光（UVA輻射）結合時致癌。^[10]

社會與文化

作家John Howard Griffin（1920–1980）使用這種化學物質使皮膚變黑，以調查美國南部的種族隔離。他寫了《Black Like Me》（1961）一書，講述了他的經歷。^[11]

參考文獻

^ ^1.0 ^1.1 Uvadex. Therapeutic Goods Administration (TGA). 13 December 2019 [25 August 2020].
^ ^2.0 ^2.1 AusPAR: Methoxsalen. Therapeutic Goods Administration (TGA). 12 December 2019 [17 September 2021].
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^ Oxsoralen-Ultra- methoxsalen capsule, liquid filled. DailyMed. U.S. National Library of Medicine. [17 September 2021].
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[Uvadex_APM_summary-1] 1.0 ^1.1 Uvadex. Therapeutic Goods Administration (TGA). 13 December 2019 [25 August 2020].

[AusPAR:_Methoxsalen-2] 2.0 ^2.1 AusPAR: Methoxsalen. Therapeutic Goods Administration (TGA). 12 December 2019 [17 September 2021].

[Uvadex_FDA_label-3] Uvadex- methoxsalen injection, solution. DailyMed. U.S. National Library of Medicine. [17 September 2021].

[4] Oxsoralen-Ultra- methoxsalen capsule, liquid filled. DailyMed. U.S. National Library of Medicine. [17 September 2021].

[5] Fahmy IR, Abu-Shady H. Ammi majus Linn.; pharmacognostical study and isolation of a crystalline constituent, ammoidin. Quarterly Journal of Pharmacy and Pharmacology. 1947, 20 (3): 281–91; discussion 426. PMID 20273299.

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[10] Known and Probable Human Carcinogens. American Cancer Society. （原始內容存檔於30 September 2016）.

[11] Mikkelson D. Death of John Howard Griffin. snopes.com. Snopes Media Group Inc. 27 July 2003.

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