黃麴毒素
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黃麴毒素（英語：Aflatoxin），也稱作黃麴黴素、黃麴黴毒素，是一種有強烈生物毒性的化合物，常由黃麴黴及寄生麴黴等另外幾種黴菌在黴變的穀物中產生，如大米、豆類、花生等，是目前為止最強的致癌物質[1]。加熱至280℃以上才開始分解，所以一般的加熱不易破壞其結構。進入體內後，黃麴毒素主要在肝臟內代謝，產生活性環氧化中間產物或羥基化，最終生成毒性較低的黃麴毒素M1[2]。
簡介
自然界中至少存在14種黃麴毒素[3]，主要有B1、B2、G1與G2等4種，當中又以B1的毒性最強，黃麴黴及寄生麴黴均可產生，可導致肝損傷、免疫抑制甚至肝癌。[4]。黃麴毒素G1及G2僅由寄生麴黴產生。雖然麯黴菌出現在食物中並不一定意味著存在達到有害劑量的黃麴毒素，但是其在消化過程中確有顯而易見的危險。黃麴毒素M1及M2最早在飼餵黴爛穀粒的奶牛所產牛奶中發現，它們是其它黃麴毒素在動物肝臟中轉變的產物。然而，黃麴毒素M1亦在寄生麴黴的發酵培養基中發現。
- 黃麴毒素B1及B2，為黃麴黴（Aspergillus flavus）及寄生麴黴（Aspergillus parasiticus）產物。
- 黃麴毒素G1及G2，為寄生麴黴產物。
- 黃麴毒素M1，為黃麴毒素B1在人類及動物的代謝產物，毫微克數量級即可進入乳汁中。
- 黃麴毒素M2，為黃麴毒素B2在投餵過污染飼料的牛的牛奶中的代謝產物[5]。
- 黃麴毒醇（Aflatoxicol）
- 黃麴毒素Q1（AFQ1），為黃麴毒素B1在其他高等脊椎動物的肝臟體外標本的代謝產物[6]。
化學性質
黃麴毒素易溶於氯仿、甲醇，不溶於水、正己烷、石油醚及乙醚。耐熱，在一般烹調及加工的溫度下很難被破壞，280℃發生裂解，可為強鹼、強氧化劑所破壞。在氫氧化鈉溶液中內酯環開環為香豆素鈉鹽溶於水。在紫外照射下，可產生螢光，激發光λem365 nm時，B族產生藍色螢光（λem425 nm），G族產生綠色螢光（λem450 nm）。均為右旋。[7]
毒理
以毒性最強的黃麴毒素B1為例，其經人體吸收循環至肝臟後，由細胞色素P450（如CYP3A4、CYP1A2、CYP2A13）代謝，
主要有三種途徑：
其中環氧化會形成致突變性最強的2,3-環氧黃麴毒素（2,3-Epoxy Aflatoxin，或叫Aflatoxin 8,9-epoxide），可和DNA中的鳥嘌呤（Guanine）形成DNA加合物（8, 9-dihydro-8 （N7guanyl）-9-hydroxy-AFB1，簡稱AFB1 N7-Gua），可導致DNA受損如雙股斷裂（DSB），使肝細胞凋亡，也可能導致DNA突變[8][9]。
其中，腫瘤抑制蛋白p53基因突變（TP53 mutation）是常見的癌症發生原因，例如突變熱點密碼子249發生置換（由鳥嘌呤（G）轉為胸腺嘧啶（T）），這將使精氨酸（Arg）被絲氨酸（Ser）取代（249Ser），這種突變可在50%的肝癌案例上發現[10]。
食安
含量
臺灣
目前臺灣食品衛生標準裡，針對食品中真菌毒素限量標準如下[11]：
| 食品種類 | 總黃麴毒素限量 （包括Aflatoxin B1，B2，G1，G2） |
|---|---|
| 花生、玉米 | 15 ppb 以下 |
| 米、高粱、豆類、麥類及堅果類 | 10 ppb 以下 |
| 食用油脂 | 10 ppb 以下 |
| 鮮乳 | 0.5 ppb 以下（以M1計） |
| 乳粉 | 5.0 ppb 以下（以M1計） |
| 其他食品 | 10 ppb 以下 |
檢測
常用檢測方法有：
事故
- 2008年11月香港的奇華芝麻椰絲鳳凰卷被驗出毒素[12]。
- 2008年12月，台灣發生流浪狗收容中心的狗食用狗飼料後因毒性肝病大量暴斃，該飼料被驗出毒素[13]。
- 2011年12月中國大陸國家質檢總局抽查發現蒙牛集團、長富純2種產品黃麴黴毒素M1項目不符合標準的規定。其中蒙牛乳業（眉山）有限公司的一批次產品被檢出黃麴黴素M1含量超標140%。[14]詳見「2011年中國奶製品致癌物超標事件」。
另見
參考文獻
- ^ Hudler, George. 1998. Magical Mushrooms, Mischievous Molds. Princeton, NJ: Princeton University Press
- ^ 散裝土榨花生油抽檢 黃麴黴毒素最高超標近3倍 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館），奧一網，2018-04-04
- ^ Boutrif, E.（1998）. "Prevention of aflatoxin in pistachios". Food, nutrition and agriculture 21.
- ^ Kumar, Pradeep; Mahato, Dipendra K.; Kamle, Madhu; Mohanta, Tapan K.; Kang, Sang G. Aflatoxins: A Global Concern for Food Safety, Human Health and Their Management. Frontiers in Microbiology. 2017-01-17, 7 [2019-11-03]. ISSN 1664-302X. PMC 5240007
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- ^ Aflatoxin M2 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2013-09-30. product page from Fermentek （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- ^ Smith, John E.; Sivewright-Henderson, Rachel (1991). Mycotoxins and animal foods. CRC Press. p. 614. ISBN 978-0-8493-4904-1.
- ^ 陳建民，張雪輝，楊關華，等。中藥中黃麴黴毒素檢測概況[J].中草藥, 37 (3), 2006:463.
- ^ HAMID, ABDU SELIM; TESFAMARIAM, ISAIAS GOITOM; ZHANG, YUCHENG; ZHANG, ZHEN GUI. Aflatoxin B1-induced hepatocellular carcinoma in developing countries: Geographical distribution, mechanism of action and prevention. Oncology Letters. 2013-4, 5 (4): 1087–1092 [2019-11-03]. ISSN 1792-1074. PMC 3629261 . PMID 23599745. doi:10.3892/ol.2013.1169. （原始內容存檔於2021-05-06）.
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- ^ http://paper.wenweipo.com/2008/11/05/HK0811050005.htm （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） 奇華蛋卷含致癌物回收
- ^ 存档副本. [2011-01-30]. （原始內容存檔於2009-01-08）. 毒飼料！上千流浪狗暴斃
- ^ 蒙牛牛奶被抽查出黄曲霉素超标 为一类致癌物. 人民網. （原始內容存檔於2020-05-18）.
