麝香酮
| 麝香酮 | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 (R)-3-Methylcyclopentadecanone (R)-3-甲基環十五酮 | |
| 識別 | |
| CAS編號 | 10403-00-6 
|
| PubChem | 10947 |
| ChemSpider | 5499607 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | ALHUZKCOMYUFRB-OAHLLOKOBX |
| 性質 | |
| 化學式 | C16H30O |
| 莫耳質量 | 238.40 g/mol g·mol⁻¹ |
| 密度 | 0.9221 g/cm3 |
| 熔點 | -15 °C（258 K） |
| 沸點 | 328 °C 130 °C（0.5 torr）[1] |
| 溶解性（水） | 0.011 g（25 °C）[2] |
| 危險性 | |
| NFPA 704 |
 1
1
1
|
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
麝香酮是一種有機化合物。麝香的氣味主要來自它。它可由(R)-5-溴-4-甲基戊醇或香茅醛為原料反應製得。[3][4]
麝香酮的化學結構首次由拉沃斯拉夫·魯日奇卡解釋。它是十五元環酮，其中3-位有一個甲基取代基。它是油狀液體，在自然界中以(−)-對映異構物(R)-3-甲基環十五酮的形式出現。目前已經合成麝香酮的純(−)-對映異構物和外消旋體。它微溶於水，與醇互溶。
麝屬的腺體會分泌麝香，自然的麝香酮就從它提取。自從幾千年前，麝香就用於香水和藥物。因為獲得自然的麝香需要殺害瀕危的麝，現今幾乎所有用於香水的麝香酮都是合成的。它有典型的麝香味。
參見
參考文獻
- ^ V.R. Mamdapur, P.P. Pai, K.K. Chakravarti, U.G. Nayak, S.C. Bhattacharyya. Macrocyclic musk compounds—XI. Tetrahedron. 1964-01, 20 (11): 2601–2604 [2022-03-22]. doi:10.1016/S0040-4020(01)90838-5. （原始內容存檔於2018-06-27） （英語）.
- ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2022 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2022-3-22].
- ^ Junwei Shen, Yong Shi, Weisheng Tian. Synthesis of ( R )-(−)-Muscone from ( R )-5-Bromo-4-methylpentanoate: A Chiron Approach. Chinese Journal of Chemistry. 2015-06, 33 (6): 683–687 [2022-03-22]. doi:10.1002/cjoc.201400862. （原始內容存檔於2022-03-22） （英語）.
- ^ Vijayendra P Kamat, Hisahiro Hagiwara, Tomoko Katsumi, Takashi Hoshi, Toshio Suzuki, Masayoshi Ando. Ring Closing Metathesis Directed Synthesis of (R)-(−)-Muscone from (+)-Citronellal. Tetrahedron. 2000-06, 56 (26): 4397–4403 [2022-03-22]. doi:10.1016/S0040-4020(00)00333-1. （原始內容存檔於2018-06-24） （英語）.