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順-9-二十三碳烯

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順-9-二十三碳烯
IUPAC名
(9Z)-9-二十三碳烯
(9Z)-Tricos-9-ene
別名 誘蟲廿三碳烯、家蠅性誘劑、家蠅引誘劑
識別
CAS號 27519-02-4  checkY
PubChem 5365075
ChemSpider 4517167
SMILES
 
  • C(=C\CCCCCCCCCCCCC)\CCCCCCCC
InChI
 
  • 1/C23H46/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h17,19H,3-16,18,20-23H2,1-2H3/b19-17-
InChIKey IGOWHGRNPLFNDJ-ZPHPHTNEBA
性質
化學式 C23H46
摩爾質量 322.61 g·mol−1
密度 0.806 g/mL[1]
熔點 -0.6 °C(273 K)
沸點 300 °C(573 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

順-9-二十三碳烯(英語:(Z)-9-Tricosene), 俗稱家蠅性誘劑(英語:muscalure),是一種由雌性家蠅分泌的,能引誘雄性家蠅的性信息素[2]。常作為殺蟲劑使用。

生物功能

順-9-二十三碳烯除了作為雌性家蠅(學名:Musca domestica)等雙翅目昆蟲的性信息素外,同時也是蜜蜂在8字形舞中釋放的一種交流信息素[3]

用途

順-9-二十三碳烯作為一種殺蟲劑,常用在粘蠅紙等捕蠅陷阱中引誘雄性蒼蠅,然後困住雄性蒼蠅阻止其繁衍[4]

生物合成

順-9-二十三碳烯在家蠅體內由神經酸(順-15-二十四碳烯酸)合成。神經酸轉換成醯基輔酶A衍生物,然後被還原成順-9-二十三碳烯醛。在氧氣和NADPH作用下,經過細胞色素P450酶催化,順-9-二十三碳烯醛脫去醛基變成順-9-二十三碳烯[5]

生物由神經酸合成順-9-二十三碳烯

安全性

含有順-9-二十三碳烯的產品通常被認為對人體、生態環境是安全的[4]

參考文獻

  1. ^ (Z)-9-Tricosene. Sigma-Aldrich. 
  2. ^ 祝光耀,張塞 (編). 068 家蝇性诱剂 muscalure. 生态文明建设大辞典 第四册. 南昌: 江西科學技術出版社. 2016: 1992. 
  3. ^ Thom, C.; Gilley, D.; Hooper, J.; Esch, H. The scent of the waggle dance. PLOS Biology. 2007, 5 (9): e228. PMC 1994260可免費查閱. PMID 17713987. doi:10.1371/journal.pbio.0050228可免費查閱. 
  4. ^ 4.0 4.1 (Z)-9-Tricosene (103201) Fact Sheet. United States Environmental Protection Agency. 
  5. ^ Reed, JR; Vanderwel, D; Choi, S; Pomonis, JG; Reitz, RC; Blomquist, GJ. Unusual mechanism of hydrocarbon formation in the housefly: Cytochrome P450 converts aldehyde to the sex pheromone component (Z)-9-tricosene and CO2 (PDF). Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 1994, 91 (21): 10000–4. Bibcode:1994PNAS...9110000R. PMC 44945可免費查閱. PMID 7937826. doi:10.1073/pnas.91.21.10000可免費查閱.