迪姆羅特重排反應

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迪姆羅特重排反應（德語：Dimroth-Umlagerung）最早指1,2,3-三唑經過重排，其環內與環外氮原子發生交換。[1]

這個反應由德國化學家奧托·迪姆羅特在1909年發現，[2][3][4]迪姆羅特重排一詞最早在1963年出現。

迪姆羅特重排

其過程為三唑開環，得到重氮中間體，然後C-C鍵旋轉，發生1,3-質子遷移，並關環。

R=苯基時，底物在沸吡啶中反應24小時，完成轉化。[5]

後來發現這個重排反應廣泛存在於含有環外雜原子的雜環之中。例如某些1-烴基-2-亞氨基嘧啶也可發生迪姆羅特重排，首先嘧啶環與水加成，生成半胺醛（hemiaminal），然後開環，最後用環外亞氨基與羰基縮合，完成交換。

嘧啶衍生物的迪姆羅特重排

參見

參考資料

  1. ^ T. L. Gilchrist. Heterocyclic chemistry. 1985.  ISBN 0-582-01421-2.
  2. ^ Otto Dimroth. Ueber intramolekulare Umlagerungen. Umlagerungen in der Reihe des 1,2,3-Triazols. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1909, 364 (2): 183–226. doi:10.1002/jlac.19093640204. 
  3. ^ Otto Dimroth, Walter Michaelis. Intramolekulare Umlagerung der 5-Amino-1,2,3-triazole. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1927, 459 (1): 39–46. doi:10.1002/jlac.19274590104. 
  4. ^ Otto Dimroth. Mittheilungen Ueber eine Synthese von Derivaten des 1.2.3-Triazols. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1902, 35 (1): 1029–1038. doi:10.1002/cber.190203501171. 
  5. ^ Eugene Lieber, Tai Siang Chao, and C. N. Ramachandra Rao. "1,4-Diphenyl-5-amino-1,2,3-triazole and 4-Phenyl-5-anilino-1,2,3-triazole （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）". Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.380 (1963); Vol. 37, p.26 (1957).

外部連結

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