苯並噻吩(分子式:C8H6S),又稱硫茚,是一種由苯環和噻吩環經 邊稠合而成的雙環芳香雜環化合物。
性質
無色薄片狀固體,有類似萘的氣味。
光譜數據
UV(乙醇) |
1 H-NMR(CCl4) |
13 C-NMR(CDCl4)
|
λ /nm |
ε
|
227 |
4.40
|
249 |
3.83
|
258 |
3.83
|
265 |
3.63
|
289 |
3.22
|
296 |
3.50
|
|
原子 |
δ
|
H-2 |
7.33
|
H-3 |
7.23
|
H-4 |
7.72
|
H-5 |
7.25
|
H-6 |
7.23
|
H-7 |
7.29
|
|
原子 |
δ
|
C-2 |
126.2
|
C-3 |
123.8
|
C-4 |
123.6
|
C-5 |
124.1
|
C-6 |
124.2
|
C-7 |
12
|
C-3a |
139.6
|
C-7a |
139.7
|
|
製取
苯並噻吩於1893年首次獲得,1902年從煤焦油中分離得到。工業上主要從粗萘中提取。也可以通過下列途徑製取:[1]
製法1
乙苯和硫化氫的氣相反應。
製法2
鄰巰基乙苯的環化。
製法3
苯硫酚和乙炔在600~650℃時反應。
製法4
用苯基鋰或苯硫酚為原料製得:
製法5
順酐與2-噻吩基乙烯發生Diels-Alder反應,然後脫羧、脫氫製得。
參考文獻
參見