維爾斯邁爾-哈克反應
維爾斯邁爾-哈克反應(Vilsmeier-Haack reaction)是指芳香化合物與二取代甲醯胺在三氯氧磷作用下,反應生成芳環上甲醯化產物[1]。該反應只適於活潑底物,如苯酚、苯胺[2]。
![維爾斯邁爾-哈克反應](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/44/Vilsmeier_Haack_Reaction_Scheme.png/650px-Vilsmeier_Haack_Reaction_Scheme.png)
反應機理
維爾斯邁爾-哈克甲醯化反應也可在縮醛的α-位上進行,水解後得到β-醛酮或者β-二醛[3]。
烯烴也可以與DMF/POCl3體系進行同樣的甲醯化反應,稱為維爾斯邁爾反應(Vilsmeier reaction)[4]。
酮與DMF/POCl3體系反應,得到β-氯代烯醛,稱為維爾斯邁爾-哈克-阿諾德反應(Vilsmeier-Haack-Arnold reaction)[5][6]。
反應特點
應用
參見
參考資料
- ^ Vilsmeier, A.and Haack, A.Ber.1927,60,119.
- ^ Campaigne,E.and Archer W. L. Organic Syntheses, Coll.1963,Vol.4,p.331.1953,Vol.33,p.27.
- ^ Youssefyeh,R.D.Tetrahedron Lett.1964,5,2161.
- ^ Minkin,V.I.;Dorofeenko,G.N.Russian Chem. Commun.1960,599.(綜述)
- ^ Arnold,Z.;Zemlicka,J.Collect.Czech.Chem.Commun.1959,24,2385.
- ^ Stéphanie Hesse and Gilbert Kirsch Tetrahedron Lett.2002,43,1213.