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立體異構

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同分異構物的分類

立體異構物(英語:stereoisomerism),根據IUPAC金色書的定義是指具有相同原子連接順序,但原子在空間排列不相同的同分異構物。這種異構現象稱為立體異構[1]具有不同光學性質的立體異構物又稱光學異構物,但「光學異構」一詞是IUPAC不推薦的用法。[2]

以前將立體異構劃分為幾何異構旋光異構構象異構三類,但目前較好的分類是將其分為對映異構非對映異構兩類,其中非對映異構又包括順反異構(即幾何異構)和構象異構

對映異構物

對映異構物是指互為鏡像關係且不能重合的分子。它們在手性中心的構型是不相同的,因此可以使平面偏振光在不同方向偏轉等量的角度。除此之外,它們在非手性環境中的性質基本上是相同的,例如熔點、沸點、溶解度等等。但在手性環境中,它們的性質是不相同的,它們的生理活性(生物體是手性環境)和在手性試劑、催化劑和溶劑作用下的反應速率就可能有很大差異。

由一對對映異構物按相等的的物量混合的物質稱為外消旋混合物,因為該混合物無法使平面偏振光偏轉。混合的過程或使純的對映異構物物質轉變為包含等量對映異構物物質的化學反應稱為外消旋化。外消旋體的物理性質如熔點、溶解度等與相應的對映體(以及內消旋體,如果有的話)性質一般不同的。

非對映異構物

非對映異構物是指所有不屬於對映異構物的立體異構物,即不呈鏡像關係的旋光異構體。它包括內消旋化合物順反異構體、構象異構體以及具一個或多個手性中心但不呈鏡像關係的立體異構物。一般情況下,它們不僅旋光性質不同,而且很多物理和化學性質也不相同。

(天然存在的酒石酸)
L-(+)-酒石酸
右旋酒石酸

D-(-)-酒石酸
左旋酒石酸

內消旋酒石酸

(1:1)
DL-酒石酸
外消旋酒石酸

參見

參考資料

  1. ^ IUPAC金色書對「立體異構」的定義[1]頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)(英文)。
  2. ^ IUPAC金色書對「光學異構」的定義[2]頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)(英文)。

參考文獻