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氯丁二烯

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氯丁二烯
氯丁二烯
氯丁二烯
IUPAC名
2-Chloro-1,3-butadiene
別名 2-氯-1,3-丁二烯
識別
CAS號 126-99-8  checkY
PubChem 31369
ChemSpider 29102
SMILES
 
  • C=C(Cl)C=C
InChI
 
  • 1/C4H5Cl/c1-3-4(2)5/h3H,1-2H2
InChIKey YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYAQ
ChEBI 39481
RTECS EL9625000
KEGG C19208
性質
化學式 C4H5Cl
莫耳質量 88.5365 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 0.9598 g/cm3 (液)
熔點 -130 °C(143 K)
沸點 59.4 °C(333 K)
溶解性 0.026 g/100 mL (液)
危險性
警示術語 R:R45, R11, R20/22,
R36/37/38, R48/20
安全術語 S:S53, S45
主要危害 高度可燃、有毒
NFPA 704
3
2
0
 
閃點 -15.6°C
相關物質
相關二烯烴 丁二烯異戊二烯
相關化學品 氯乙烯
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

氯丁二烯,即2-氯-1,3-丁二烯,化學式為CH2=CCl-CH=CH2。它在室溫下是無色液體,主要用作生產氯丁橡膠單體

氯丁二烯的工業生產以丁二烯為原料,涉及三步:

  1. 氯化,氯氣與丁二烯發生加成反應,生成3,4-二氯-1-丁烯和2,3-二氯-2-丁烯的混合物;
  2. 異構化,2,3-二氯-2-丁烯轉化為3,4-二氯-1-丁烯;
  3. 脫鹵化氫,用處理生成2-氯-1,3-丁二烯。

1983年用此法製得的氯丁二烯大約為兩百萬噸,[1]雜質主要是1-氯-1,3-丁二烯,可通過蒸餾除去。

1960年以前的製取方法以乙炔為原料。先由乙炔二聚得到乙烯基乙炔,與氯化氫加成得到4-氯-1,2-丁二烯,在氯化亞銅存在下重排,生成氯丁二烯。[2][1]

乙炔法製取氯丁二烯

該法能源的消耗量較大,投資費用較高,並且中間體乙烯基乙炔也是不穩定的。

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheimdoi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
  2. ^ Wallace H. Carothers, Ira Williams, Arnold M. Collins, and James E. Kirby. Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers. J. Am. Chem. Soc. 1937, 53: 4203–4225. doi:10.1021/ja01362a042.