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異硫氰酸苯酯

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異硫氰酸苯酯
IUPAC名
Isothiocyanatobenzene[1]
別名 Phenyl isothiocyanate[1]
Thiocarbanil
識別
CAS號 103-72-0  checkY
PubChem 7673
ChemSpider 7390
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)N=C=S
InChI
 
  • 1/C7H5NS/c9-6-8-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
InChIKey QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYAC
性質
化學式 C7H5NS
莫耳質量 135.19 g/mol g·mol⁻¹
外觀 有刺激性氣味的無色液體[2]
密度 1.1288 g/cm3[2]
熔點 -21 °C(252 K)
沸點 221 °C(494 K)
溶解性 微溶[2]
溶解性 乙醇[3]
磁化率 -86.0·10−6 cm3/mol
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案[3]
GHS提示詞 Danger[3]
H-術語 H331, H311, H301, H314, H317, H334, H361[3]
P-術語 P301+310, P280, P312, P302+350, P301+330+331, P305+351+338, P310, P261, P304+341, P342+311, P280[3]
主要危害 有毒、易燃[2]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

異硫氰酸苯酯(PITC)可作為反相高效液相色譜的柱前衍生試劑。

異硫氰酸苯酯也被用於埃德曼降解法,因而也被稱作埃德曼試劑。

製備

使用苯胺二硫化碳以及濃氨水反應生成苯基二硫代氨基甲酸銨,再與硝酸鉛反應即可得到異硫氰酸苯酯:[4]

異硫氰酸苯酯的合成

也可以使用苯胺、亞硝酸鈉硫氰酸亞銅通過Sandmeyer反應合成異硫氰酸苯酯。


參見

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 665. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 caslab
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 chemexper
  4. ^ F. B. Dains, R. Q. Brewster, and C. P. Olander. "Phenyl isothiocyanate". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 447.