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六氟-2-丁炔

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Hexafluoro-2-butyne
IUPAC名
1,1,1,4,4,4-Hexafluorobut-2-yne
1,1,1,4,4,4-六氟丁-2-炔
別名 HFB
識別
CAS號 692-50-2  checkY
PubChem 69654
ChemSpider 62855
SMILES
 
  • FC(F)(F)C#CC(F)(F)F
InChI
 
  • 1/C4F6/c5-3(6,7)1-2-4(8,9)10
InChIKey WBCLXFIDEDJGCC-UHFFFAOYAY
EINECS 211-732-7
RTECS ES0702500
性質
化學式 C4F6
摩爾質量 162.03 g·mol−1
外觀 無色氣體
密度 1.602 g/cm3
熔點 -117 °C(156 K)
沸點 -25 °C(248 K)
溶解性 不溶
結構
偶極矩 0 D
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中高壓氣體的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案
GHS提示詞 危險
H-術語 H280, H331
P-術語 P261, P311, P410+403
主要危害 毒氣
相關物質
相關化學品 丁炔二酸二甲酯
六氯丁二烯
乙炔
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

六氟-2-丁炔,英語縮寫作HFB,是一種碳氟化合物,化學結構為CF3C=CCF3。六氟-2-丁炔是一種特別親電乙炔衍生物,因此是狄爾斯–阿爾德反應的有效親雙烯體[1][2]

合成和反應

六氟-2-丁炔由四氟化硫丁炔二酸作用或氟化鉀六氯丁二烯反應製得。

該化合物與硫反應生成3,4-雙(三氟甲基)-1,2-二硫雜環丁烯

六氟-2-丁炔和二硫硝鎓(NS+
2
)環加成得到1,2,5-二噻唑鎓陽離子。該衍生物可被還原為7個電子中性自由基。這種特殊的1,3,5-二噻唑也是可以固態、液態和氣態獲得的自由基的罕見例子。作為氣體,它是藍色的。[3]

參考資料

  1. ^ Essers, Michael; Haufe, Günter. Hexafluoro-2-butyne. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2006. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rn00669. 
  2. ^ E S Turbanova, A A Petrov. Perfluoroalkyl(aryl)acetylenes. Russian Chemical Reviews. 1991, 60 (5): 501–523. Bibcode:1991RuCRv..60..501T. doi:10.1070/RC1991v060n05ABEH001092. 
  3. ^ Brownridge, Scott; Du, Hongbin; Fairhurst, Shirley A.; Haddon, Robert C.; Oberhammer, Heinz; Parsons, Simon; Passmore, Jack; Schriver, Melbourne J.; Sutcliffe, Leslie H.; Westwood, Nicholas P. C. The Isolation, Characterisation, Gas Phase Electron Diffraction and Crystal Structure of the Thermally Stable Radical CF3CSNSCCF3. Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. 2000, (19): 3365–3382. doi:10.1039/B001489N.