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乙硫醇

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乙硫醇[1]
乙硫醇 鍵線式
乙硫醇 填充模型
IUPAC名
Ethanethiol
別名 巰基乙烷
識別
CAS號 75-08-1  checkY
SMILES
 
  • CCS
RTECS KI9625000
性質
化學式 C2H5SH
莫耳質量 62.13404 g·mol⁻¹
外觀 無色透明油狀液體
密度 0.8617 g/cm3
熔點 -148 °C
沸點 35 °C
溶解性 6.76 g/L (25°C)
危險性
警示術語 R:R11, R20, R50/53
安全術語 S:S16, S25, S60, S61
主要危害 腐臭氣味
閃點 -17 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

乙硫醇分子式:CH3CH2SH),常見硫醇之一,結構上由乙醇中的氧原子被硫替代得到。無色透明易揮發的高毒油狀液體,微溶於水,易溶於液和有機溶劑中,以具有強烈、持久且具刺激性的臭味而聞名。它是2000年版金氏世界紀錄中收錄的最臭的物質。空氣中僅含五百億分之一的乙硫醇時(0.00019mg/L),其臭味就可嗅到。

存在

天然少量存在於石油中。由於具有強烈氣味,極低濃度的乙硫醇被加到液化石油氣中,在氣體洩漏時讓人可警覺到,以避免火災和爆炸的發生。

製備

製備方法有:

  1. 乙基硫酸鈉硫氫化鈉反應而得。乙基硫酸鈉通過無水乙醇和發煙硫酸反應製備。此法產率較低。
  2. 氯乙烷與硫氫化鈉反應而得。
  3. 乙醇或乙烯硫化氫高溫氣相催化反應得到。
  4. 實驗室中用溴乙烷硫脲反應生成乙基異硫脲鹽,然後用鹼水解得到乙硫醇和。硫脲中的硫為親核原子。使用硫脲是為了避免過度反應。

性質

用作有機合成試劑。可以發生硫醇的特徵反應。

  • 容易與的金屬離子(如Hg2+、Cu+)生成聚合結構的硫醇配合物(如Hg(SEt)2、CuSEt)。

參見

參考資料

  1. ^ Merck Index, 12th edition, 3771
  2. ^ Mirrington, R. N.; Feutrill, G. I. (1988). "Orcinol Monomethyl Ether". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 859.