苯并[ghi]苝
| 苯并[ghi]苝 | |
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perilene.png)
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![Ball-and-stick model of the Benzo[ghi]perylene molecule](/wiki/File:Benzo(ghi)perylene_molecule_ball.png)
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| IUPAC名 Benzo[ghi]perylene | |
| 英文名 | Benzo[ghi]perylene |
| 识别 | |
| CAS号 | 191-24-2 
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| PubChem | 9117 |
| ChemSpider | 8763 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | GYFAGKUZYNFMBN-UHFFFAOYAH |
| UN编号 | 3077, 3082 |
| RTECS | DI6200500 |
| KEGG | C14318 |
| 性质 | |
| 化学式 | C22H12 |
| 摩尔质量 | 276.3307 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 固体 |
| 密度 | 1.378 g/cm3 |
| 熔点 | 274.58 °C（547.73 K）（引用文献均值[1]） |
| 沸点 | 500 °C（773 K） |
| 危险性 | |
GHS危险性符号
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| GHS提示词 | Warning |
| H-术语 | H410, H413 |
| P-术语 | P273, P391, P501 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
苯并[ghi]苝是一种稠环芳香烃，化学式为C22H12。北海道石为此化合物的天然结晶矿物。
合成与反应
苯并[ghi]苝可由苝和硝基乙烯在1,2-二氯苯中于175 °C反应制得。[2]
它和溴在铁存在下于二氯甲烷中反应，可以得到3,8-二溴苯并[ghi]苝。[3]
参考文献
- ^ Ma, Ying-Ge; Lei, Ying Duan; Xiao, Hang; Wania, Frank; Wang, Wen-Hua. Critical Review and Recommended Values for the Physical-Chemical Property Data of 15 Polycyclic Aromatic Hydrocarbons at 25 °C. Journal of Chemical & Engineering Data (American Chemical Society (ACS)). 2009-11-17, 55 (2): 819–825. ISSN 0021-9568. doi:10.1021/je900477x.
- ^ Fort, Eric H.; Scott, Lawrence T. One‐Step Conversion of Aromatic Hydrocarbon Bay Regions into Unsubstituted Benzene Rings: A Reagent for the Low‐Temperature, Metal‐Free Growth of Single‐Chirality Carbon Nanotubes. Angewandte Chemie International Edition (Wiley). 2010-07-29, 49 (37): 6626–6628. ISSN 1433-7851. doi:10.1002/anie.201002859.
- ^ Hogan, David T.; Zhou, Wen; Gelfand, Benjamin S.; Sutherland, Todd C. Rational assembly of benzenoid rings in benzo[ghi]perylene yields a diversity of edge features with site-selective reactivity. Organic Chemistry Frontiers (Royal Society of Chemistry (RSC)). 2023, 10 (14): 3467–3478. ISSN 2052-4129. doi:10.1039/d3qo00718a.
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