芝加哥影评人协会奖最佳男配角

芝加哥影评人协会奖最佳男配角（英语：Chicago Film Critics Association Award for Best Supporting Actor）是芝加哥影评人协会奖的主要奖项之一。

2000年代

年	得主	影片	角色
2007	哈维尔·巴登	《险路勿近》	安东
2008	希斯·莱杰	《黑暗骑士》	小丑
2009	克里斯托弗·瓦尔兹	《恶棍特工》	汉斯·兰达上校

2010年代

年	得主	影片	角色
2010	克里斯蒂安·贝尔	《拳击兄弟》	迪克·恩路德
2011	艾伯特·布鲁克斯	《落日车神》	贝尼·罗斯
2012	菲利普·塞默·霍夫曼	《大师》	都德
2013	杰瑞德·莱托	《药命俱乐部》	雷蒙
2014	J·K·西蒙斯	《进击的鼓手》	特伦斯·弗莱彻
2015	班尼西欧·狄奥·托罗	《边境杀手》	亚历杭德罗
2016	马赫夏拉·阿里	《月光男孩》	胡安
2017	威廉·达夫	《欢迎光临奇幻城堡》	鲍比·希克斯
2018	理查·E·格兰特	《你能原谅我吗？》	杰克·霍克
2019	布莱德·毕特	《从前有个好莱坞》	克里夫·布斯

2020年代

年	得主	影片	角色
2020	保罗·拉西	《金属之声》	乔
2021	柯蒂·斯密特-麦菲	《犬山记》	彼得·戈登
2022	关继威	《天马行空》	威门·王