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尿囊素

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尿囊素
IUPAC名
'N'-(2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl) urea
N-(2,5-二氧代-4-咪唑啉啶基)尿素
别名 5-尿基乙内酰胺
脲基醋酸内酰胺
脲基海因
脲咪唑二酮
Alcloxa
Aldioxa
Hemocane
Vitamin U(曾用名)[1]
识别
CAS号 97-59-6 ?
PubChem 204
SMILES
 
  • O=C1C(NC(=O)N1)NC(=O)N
性质
化学式 C4H6N4O3
摩尔质量 158.12 g·mol−1
外观 无色结晶粉末
密度 1.45 g/cm3
熔点 225-236 °C
溶解性 5.7 g·l−1(25 °C)
溶解性乙醇 几乎不溶
危险性
MSDS 尿囊素 MSDS
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

尿囊素(英语:Allantoin)是一种乙内酰脲衍生物。

作用

在多种生物(尤其是哺乳动物)中是尿酸的分解代谢产物,它是由尿酸在尿酸氧化酶的作用下生成,在尿囊素酶的催化下,可以继续转化为尿囊酸,而尿囊酸又可进一步转变为乙醛酸尿素等代谢产物。

性质

纯尿囊素为白色无嗅无味的结晶粉末,能溶于热水、热和稀氢氧化钠溶液,微溶于温水和醇,难溶于乙醚氯仿等有机溶剂。它无毒、无刺激性、无过敏性,曾被称为抗刺激剂。

存在

它广泛存在于尿膜液、甜菜、小麦芽、烟草种子等动植物界。

制备

可以由乙醛酸尿素、浓硫酸为原料合成得到。

用途

尿囊素存在于紫草植物的植物萃取物中,也存在于大多数哺乳动物的尿液中。化学合成大宗的尿囊素,化学上等同于天然尿囊素,是安全,无毒,与化妆品原料兼容,并满足化妆品和香水协会的要求。有超过10,000项专利引用尿囊素。

化妆品和洗浴用品

保湿和去角质作用,增加细胞外基质的水含量和增强死皮细胞上层的脱屑,增加皮肤的光滑度;促进细胞增殖和伤口愈合;通过与有刺激性和致敏剂物质形成复合物,形成舒缓,抗刺激和皮肤的保护作用。基于组织学分析的结果,在2010年的动物研究发现,通过调整的炎症反应,用5%尿囊素软乳液可改善伤口愈合过程。该研究还表明,定量分析支持了该想法,尿囊素还促进成纤维细胞增殖和细胞外基质的合成。

发表于2009年的研究报告,用非类固醇类含尿囊素外用剂,治疗瘙痒的轻度至中度的特异性皮肤炎。

制药

它经常存在牙膏,漱口水。以及其它口腔卫生产品,洗发水,口红,抗痤疮产品,防晒产品,澄清洗剂,各种化妆品洗剂和乳膏,和其它化妆品和医药产品。

氧化应激反应生物标志物

因为尿酸是嘌呤代谢在人体中的最终产物,仅与活性氧的非酶作用过程将催生尿囊素,因而这是一个合适的生物标志物来测量慢性疾病和衰老氧化应激反应。

参考资料