乙酰胂胺
乙酰胂胺 | |
---|---|
![]() | |
IUPAC名 [3-(乙酰氨基)-4-羟基苯基]胂酸 (3-Acetamido-4-hydroxyphenyl)arsonic acid | |
别名 | N-乙酰基-4-羟基间阿散酸、阿西太松、滴维净、醋氨胂 |
识别 | |
CAS号 | 97-44-9 ![]() |
PubChem | 1985 |
ChemSpider | 1908 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYAX |
UN编号 | 3465 |
EINECS | 202-582-3 |
ChEBI | 135135 |
DrugBank | DB13268 |
KEGG | D07110 |
MeSH | Acetarsol |
性质 | |
化学式 | C8H10AsNO5 |
摩尔质量 | 275.09 g·mol−1 |
药理学 | |
ATC代码 | A07AX02(A07),G01 , P01 , P51 |
危险性 | |
GHS危险性符号![]() ![]() | |
GHS提示词 | Danger |
H-术语 | H301, H331, H410 |
P-术语 | P261, P273, P301+310, P311, P501 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
乙酰胂胺(英语:acetarsol,acetarsone[1])又称阿西太松、醋氨胂等,是一种抗感染药,对阿米巴原虫等原虫有杀灭的作用,用于治疗急性阿米巴痢疾、滴虫病、阴道鞭毛滴虫病[2][3]。
1921年由巴斯德研究所的埃内斯特·富尔诺发现[4],并以商品名Stovarsol进行售卖[5][6]。乙酰胂胺曾经以口服的形式进行给药,因为毒性原因,后改为栓剂的形式进行局部给药[7]。乙酰胂胺也是合成另一种抗阿米巴感染药物胂硫醇的原料。乙酰胂胺于1997年8月12日从美国市场撤销[4]。
医疗用途
乙酰胂胺曾经被用于治疗梅毒、阿米巴病、热带肉芽肿(雅司病)、昏睡病和疟疾。也可用于治疗阴道滴虫病和白色念珠菌感染。口服给药可以治疗肠道阿米巴感染,以栓剂的形式可治疗直肠炎或阴道滴虫感染[4]。乙酰胂胺为早期抗滴虫药,如今已被甲硝唑等硝基咪唑类药物取代[8]。
作用机制
乙酰胂胺的作用机制尚未完全探明,推测其与寄生虫中的含巯基的蛋白质发生结合,产生致命的As-S键来毒杀寄生虫[4]。
药代动力学与毒性
乙酰胂胺中含有五价砷基团,使得其具有抗原虫和驱虫特性,乙酰胂醇中的砷主要通过尿液排出。服用乙酰胂醇后,尿液中的砷含量接近毒性范围,一些报告表明,砷的代谢可能对生理造成危害[4]。也有报告表明乙酰胂胺会对眼睛产生影响,例如视神经炎和视神经萎缩等[9]。
合成
由3-硝基-4-羟基苯胂酸经还原制得3-氨基-4-羟基苯胂酸,随后在碱性条件与乙酐反应进行乙酰基化,可制得粗乙酰胂胺。经重结晶等纯化步骤可制得医药级乙酰胂胺[2]。
参考文献
- ^ FDA Substance Registration System: Acetarsol. [6 May 2021]. (原始内容存档于8 January 2021).
- ^ 2.0 2.1 安家驹 (编). 实用精细化工辞典. 北京: 中国轻工业出版社. 2000: 32-33.
- ^ Chen MY, Smith NA, Fox EF, Bingham JS, Barlow D. Acetarsol pessaries in the treatment of metronidazole resistant Trichomonas vaginalis. Int J STD AIDS. April 1999, 10 (4): 277–80. PMID 12035784. S2CID 27353282. doi:10.1258/0956462991913943.
- ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 4.4 PubChem. Acetarsol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2021-03-31] (英语).
- ^ Éric Fouassier, Ces poisons qui guérissent, oct. 1996, p. 5. (PDF). [2010-04-01]. (原始内容 (PDF)存档于2011-10-05).
- ^ Traité de chimie organique, sous la direction de Victor Grignard, Paul Baud, vol. 22, Masson, 1959, p. 1127-1130.
- ^ Gionchetti P, Rizzello F, Morselli C, Campieri M. Review article: problematic proctitis and distal colitis. Aliment. Pharmacol. Ther. October 2004, 20 (Suppl 4): 93–6. PMID 15352902. S2CID 72699260. doi:10.1111/j.1365-2036.2004.02049.x
.
- ^ 刘国华 (编). 乙酰胂胺 Acetarsol. 新编临床实用抗感染药物手册. 辽宁科学技术出版社. 2023.
- ^ PubChem. Acetarsol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2022-01-16] (英语).
|