2,4,6-三氯苯甲酰氯
| 2,4,6-三氯苯甲酰氯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2,4,6-trichlorobenzoyl chloride | |
| 别名 | 山口试剂 |
| 识别 | |
| 缩写 | TCBC |
| CAS号 | 4136-95-2 
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| PubChem | 2733703 |
| ChemSpider | 2015479 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | OZGSEIVTQLXWRO-UHFFFAOYSA-N |
| Beilstein | 2050280 |
| UN编号 | 3265 |
| EINECS | 609-916-0 |
| 性质 | |
| 化学式 | C7H2Cl4O |
| 摩尔质量 | 243.9 g·mol−1 |
| 外观 | 浅黄色液体 |
| 密度 | 1.561 g·mL−1 |
| 沸点 | 90—96 °C（363—369 K）（0.7 torr）[1] |
| 溶解性（水） | 反应 |
| log P | 2.738 |
| 危险性 | |
GHS危险性符号
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| GHS提示词 | 危险 |
| H-术语 | H314, H318 |
| P-术语 | P264, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340+310, P305+351+338+310, P363, P405, P501 |
| NFPA 704 |
 0
3
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| 闪点 | 113 °C |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 苯甲酰氯 3,5-二氯苯甲酰氯 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
2,4,6-三氯苯甲酰氯是一种有机氯化合物，化学式为C7H2Cl4O。
它最初于1979年由Yamaguchi M等人以2,4,6-三氯苯胺为原料反应制得。[2]后来，Seebach等人报道了一种更简单的方法，即通过1,3,5-三氯苯和正丁基锂反应后，经二氧化碳转化为相应的羧酸，再在氯化亚砜中回流得到酰氯。[3]
它和二甲胺在吡啶存在下于二氯甲烷中反应，可以得到N,N-二甲基-2,4,6-三氯苯甲酰胺。[4]
参考文献
- ^ Enders, Edgar; Rathjen, Heinrich. Chlorination of chlorobenzaldehydes. 1964 BE 647037.
- ^ Inanaga J, Katsuki T, Takimoto S, Ouchida S, Inoue K, Nakano A, Okukado N, Yamaguchi M. Chem. Lett. 1979; 1021
- ^ Sutter MA, Seebach D. Liebigs Ann. Chem. 1983; 939
- ^ Gary E Keck, Mark D McLaws, Travis T Wager. A Direct and Mild Conversion of Tertiary Aryl Amides to Methyl Esters Using Trimethyloxonium Tetrafluoroborate: A Very Useful Complement to Directed Metalation Reactions. Tetrahedron. 2000-12, 56 (51): 9875–9883 [2022-04-07]. doi:10.1016/S0040-4020(00)00969-8. （原始内容存档于2020-07-10） （英语）.