胡椒碱
| 胡椒碱 Piperine | |
|---|---|
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| IUPAC名 1-[5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo- 2,4-pentadienyl]piperidine | |
| 识别 | |
| CAS号 | 94-62-2 
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| PubChem | 638024 |
| ChemSpider | 553590 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBEBY |
| ChEBI | 28821 |
| IUPHAR配体 | 2489 |
| 性质 | |
| 化学式 | C17H19NO3 |
| 摩尔质量 | 285.338 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.193 |
| 熔点 | 130 ℃ |
| 沸点 | 分解 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
胡椒碱是一种生物碱，化学式 C17H19NO3，与胡椒脂碱（chavicine，为胡椒碱之顺反异构体）同是黑胡椒辣味的来源主成分[1]。它被使用在某些形式的传统医学及杀虫剂中。
辣椒素和胡椒碱所造成的辣味，是借由打开痛觉神经上的TRPV离子通道──用来感受热与酸味的TRPV-1通道而产生的。
此外，胡椒碱被发现能够抑制人体中的细胞色素P4503A4（简称CYP3A4）及P-糖蛋白，两种在新陈代谢及异生质物、代谢物之运输上有重要地位的酶[2]。在动物实验中，科学家发现胡椒碱亦会抑制其他在药物代谢过程中有重要作用的酶[3][4]。借由抑制药物代谢过程，胡椒碱可能能够提升许多化合物的生体利用率。举例来说，胡椒碱能够有效地将姜黄素在人体中的生体利用率提高2000%[5]。由于上述对药物代谢的抑制作用，正在服药中的病人应该小心谨慎地服用胡椒碱，避免产生副作用。
参见
- 哌啶：由胡椒碱的水解所产生的一种胺，其结构是一个氮杂六元环
- 胡椒酸：由胡椒碱的水解所产生的另一半产物
- 辣椒素：辣椒中辣味的来源主成分
- 异硫氰酸烯丙酯：芥末、萝卜、辣根及山葵中辣味的来源主成分
- 蒜素：大蒜及洋葱中辣味的来源主成分
参考文献
- ^ Merck Index, 11th Edition, 7442
- ^ Bhardwaj RK, Glaeser H, Becquemont L, Klotz U, Gupta SK, Fromm MF (2002) Piperine, a major constituent of black pepper, inhibits human P-glycoprotein and CYP3A4. The Journal of pharmacology and experimental therapeutics 302(2):645-50. PMID 12130727
- ^ Atal CK, Dubey RK, Singh J (1985) Biochemical basis of enhanced drug bioavailability by piperine: evidence that piperine is a potent inhibitor of drug metabolism The Journal of pharmacology and experimental therapeutics] 232(1):258-62 PMID 3917507
- ^ Reen RK, Jamwal DS, Taneja SC, Koul JL, Dubey RK, Wiebel FJ, Singh J (1993) Impairment of UDP-glucose dehydrogenase and glucuronidation activities in liver and small intestine of rat and guinea pig in vitro by piperine. Biochemical pharmacology 46(2):229-38 PMID 8347144
- ^ Shoba G, Joy D, Joseph T, Majeed M, Rajendran R, Srinivas PS (1998) Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers. Planta medica 64(4):353-6 PMID 9619120
外部链接
- （英文）PDRhealth.com （页面存档备份，存于互联网档案馆） - 胡椒碱介绍
- （英文）胡椒碱性质
